(3R,4R,5S)-5--2,6-dimethylheptane-3,4-diol | 128414-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5--2,6-dimethylheptane-3,4-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2,6-dimethylheptan-3-yl]carbamate
• CAS: 128414-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₄
• 分子量: 275.389
• InChiKey: MXHZNBQCBOKWDS-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5--2,6-dimethylheptane-3,4-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R,4R,5S)-4-O,5-N-carbonyl-5-amino-2,6-dimethylheptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] 对 2-[N-(烷氧基羰基)氨基]醛和脂肪族醛的频哪醇交叉偶联。syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇的合成

  摘要：

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00083a017
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3R,4R,5S)-5--2,6-dimethylheptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] 对 2-[N-(烷氧基羰基)氨基]醛和脂肪族醛的频哪醇交叉偶联。syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇的合成

  摘要：

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00083a017

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-amino 1,2-diols via intermolecular pinacol cross-coupling of .alpha.-[(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes with aliphatic aldehydes. Short asymmetric syntheses of two 2,3,6-trideoxy-3-amino sugars
  作者：Andrei W. Konradi、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00302a005

  日期：1990.7
• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物