1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBONITRILE | 168280-46-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBONITRILE
• 英文别名: (1α,3α,5α)-1,3,5-tricyanocyclohexane；cis,cis-cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile；cis,cis-1,3,5-Cyclohexanetricarbonitrile；cis,cis-1,3,5-cyclohexanetrinitrile
• CAS: 168280-46-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: VMUOSHREZKXCIV-AYMMMOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

SDS

(1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (1α,3α,5α)-1,3,5-Cyclohexanetricarbonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
(1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 168280-46-4
俗名： (1α,3α,5α)-1,3,5-Tricyanocyclohexane
分子式： C9H9N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
(1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 170°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
(1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBONITRILE 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到cis,trans-cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,3,5-三腈衍生物的构象研究

  摘要：

  环己烷-1,3,5-三甲腈达到平衡，具有比例为 3:7 的 1,3-cis-1,5-cis 和 1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式，顺式异构体优选具有三个赤道氰基的构象，而顺式，反式异构体在赤道位置显示两个氰基，在轴向位置显示另一个氰基。在回流的 1,2-二氯苯中 ZnCl2 催化顺式, 顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈与 L-(S)-缬氨醇缩合得到两种异构的环己烷-1,3,5-三恶唑啉1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈金属化，然后用硫酸二甲酯、苄基溴或烯丙基溴进行烷基化，得到相应的三烷基化产物，主要为 1,3-顺式-1,5-反式异构体. 顺式，反式异构体在轴向位置显示两个氰基，在赤道位置显示另一个氰基，其中顺式，顺式异构体在轴向位置显示三个氰基。用二异丙基氨基锂和硫酸二甲酯处理顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三羧酸三甲酯主要得

  DOI：

  10.1002/jccs.200100032
• 作为产物：
  描述：

  triphenyl cis,cis-cyclohexane-1,3,5-tricarboxylate 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBONITRILE
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,3,5-三腈衍生物的构象研究

  摘要：

  环己烷-1,3,5-三甲腈达到平衡，具有比例为 3:7 的 1,3-cis-1,5-cis 和 1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式，顺式异构体优选具有三个赤道氰基的构象，而顺式，反式异构体在赤道位置显示两个氰基，在轴向位置显示另一个氰基。在回流的 1,2-二氯苯中 ZnCl2 催化顺式, 顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈与 L-(S)-缬氨醇缩合得到两种异构的环己烷-1,3,5-三恶唑啉1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈金属化，然后用硫酸二甲酯、苄基溴或烯丙基溴进行烷基化，得到相应的三烷基化产物，主要为 1,3-顺式-1,5-反式异构体. 顺式，反式异构体在轴向位置显示两个氰基，在赤道位置显示另一个氰基，其中顺式，顺式异构体在轴向位置显示三个氰基。用二异丙基氨基锂和硫酸二甲酯处理顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三羧酸三甲酯主要得

  DOI：

  10.1002/jccs.200100032

文献信息

• A Flexible Solution to Anion Transport: Powerful Anionophores Based on a Cyclohexane Scaffold
  作者：James A. Cooper、Steven T. G. Street、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201311071

  日期：2014.5.26

  Transmembrane anion carriers (anionophores) have potential for biological activity, including the treatment of channelopathies such as cystic fibrosis. A new family of anionophores has been synthesized, in which three thiourea groups are mounted on a cyclohexane‐based scaffold. Though conceptually related to earlier polycyclic systems, these molecules are simpler and far more accessible. Preorganization

  跨膜阴离子载体（阴离子载体）具有生物活性的潜力，包括治疗诸如囊性纤维化之类的通道病。合成了一个新的阴离子载体家族，其中三个硫脲基团安装在基于环己烷的支架上。尽管从概念上讲与较早的多环系统有关，但这些分子更简单并且更容易获得。与较早的系统相比，预组织有所减少，并且阴离子亲和力也相应较低。但是，运输活动创造了新记录。这种令人惊讶的性能表明，在跨膜阴离子载体的设计中，控制柔韧性具有重要作用。
• 一种多步连续的(1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈的制备方法
  申请人：上海博璞诺科技发展有限公司

  公开号：CN109503367A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种多步连续的(1α,3α,5α)‑1,3,5‑环己三腈的制备方法。本发明提供了一种多步连续的(1α,3α,5α)‑1,3,5‑环己三腈的制备方法，其包括以下步骤：(1)在溶剂中，在有机碱的存在下，将化合物2与苯酚进行酯化反应，得到含化合物3的反应液即可；(2)将步骤(1)得到的含化合物3的反应液与氨气进行氨解反应，得到化合物4即可。该方法原料价廉，操作简便、反应得率高、产品质量好、同时副产物少，省略了后处理、产生的三废得到了极大了减少等优点，适用于工业化生产。
• Mayer, Hermann A.; Stoessel, Philipp; Fawzi, Riad, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 7, p. 719 - 724
  作者：Mayer, Hermann A.、Stoessel, Philipp、Fawzi, Riad、Steimann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Anionic Polymerization of an Acrylonitrile Trimer Studied by Photoelectron Spectroscopy
  作者：Yuji Fukuda、Masahiko Ichihashi、Akira Terasaki、Tamotsu Kondow、Kazuhiko Osoda、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/jp003143g

  日期：2001.8.1

  A photoelectron spectrum of an acrylonitrile (A-NL:CH2=CHCN) trimer anion, (AN)(3)(-), produced by electron impact on an acrylonitrile cluster was measured, and was compared with that of a molecular anion of 1,3,5-cyclohexanetricarbonitrile (c-HTCN) in the triequatorial form, which was first synthesized in the present experiment. A comparison of the vertical detachment energies of (AN)(3)(-) and the molecular anion lead us to conclude that (AN)(3)(-) is assigned as one of the stereoisomers (diaxial form) of c-HTCN (-) on the basis of our previous studies refs 13, 14, and 20-22 [Tsukuda, T.; Kondow, T. J. Chem. Phys. 1991, 95, 6989. Tsukuda, T.; Kondow, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9555. Ichihashi, M.; Tsukuda, T.; Nonose, S.; Kondow, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17354. Fukuda, Y.; Tsukuda, T.; Terasaki, A.; Kondow, T. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 121. Fukuda, Y.; Tsukuda, T.; Terasaki A.; Kondow, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 423.].
• A Conformational Study of Cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile Derivatives
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/jccs.200100032

  日期：2001.4

  groups on equatorial positions and another cyano group on axial position. Condensation of cis, cis-cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile with L-(S)-valinol by the catalysis of ZnCl2 in refluxing 1,2-dichlorobenzene afforded two isomeric cyclohexane-1,3,5-trioxazolines in favor of the 1,3-cis-1,5-trans isomer. Metalation of cis, cis-cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile, followed by alkylations with dimethyl sulfate

  环己烷-1,3,5-三甲腈达到平衡，具有比例为 3:7 的 1,3-cis-1,5-cis 和 1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式，顺式异构体优选具有三个赤道氰基的构象，而顺式，反式异构体在赤道位置显示两个氰基，在轴向位置显示另一个氰基。在回流的 1,2-二氯苯中 ZnCl2 催化顺式, 顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈与 L-(S)-缬氨醇缩合得到两种异构的环己烷-1,3,5-三恶唑啉1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈金属化，然后用硫酸二甲酯、苄基溴或烯丙基溴进行烷基化，得到相应的三烷基化产物，主要为 1,3-顺式-1,5-反式异构体. 顺式，反式异构体在轴向位置显示两个氰基，在赤道位置显示另一个氰基，其中顺式，顺式异构体在轴向位置显示三个氰基。用二异丙基氨基锂和硫酸二甲酯处理顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三羧酸三甲酯主要得