2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl-7-methyloctanoic acid benzylester | 115536-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl-7-methyloctanoic acid benzylester
• 英文别名: 7-O-benzyl 1-O-tert-butyl (6S)-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-propan-2-ylheptanedioate
• CAS: 115536-58-8
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₇
• 分子量: 511.615
• InChiKey: YSWBCQINPPDGKR-LFQPHHBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁酸叔丁酯 、 Z-L-pGlu-OBzl 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl-7-methyloctanoic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  烯醇锂向N-氨基甲酰基-L-焦谷氨酸的区域选择性单加成

  摘要：

  酯的烯醇锂在N-氨基甲酰基-L-焦谷氨酸上的区域选择性单加成产生了（）-5-氧代氨基酸衍生物（）的优异收率，被发现是合成碳青霉烯和碳青霉烯的有效合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80481-5

文献信息

• Amino acid derivatives and their production and use in preparing carbapenem and carbapenam compounds
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0259987A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Novel amino acid derivatives of the formula wherein R1 is a protecting group removable under reducing or acid conditions, and R2 and R5 are hydrogen or carboxylic protecting groups, are useful as intermediates in preparing stereospecific carbapenam/carbapenem derivatives. R1 is removed under reducing conditions to form a pyrrolidine derivative, which is further cyclised from the R5= H compound to form a β-lactam ring. Stereospecificity at the 6-position is achieved by treatment with lithium di-isopropylamide (LDA) and quenching at different temperatures. Compound (I) can be prepared by treating R1-protected R3-pyrrolidone carboxylic acid R2- ester with a lithium enolate of the formula R4CHLiCO2R5. The lithium enolate can be formed from R4CH2CO2R5 by treatment with LDA.

  式中的新型氨基酸衍生物 其中 R1 是在还原或酸性条件下可去除的保护基团，R2 和 R5 是氢或羧基保护基团，可用作制备立体特异性碳青霉烯/碳青霉烯衍生物的中间体。在还原条件下除去 R1，形成吡咯烷衍生物，再从 R5= H 化合物环化形成β-内酰胺环。通过二异丙基酰胺锂（LDA）处理并在不同温度下淬火，可实现 6 位的立体特异性。化合物 (I) 可通过用式 R4CHLiCO2R5 的锂烯醇处理 R1 保护的 R3-吡咯烷酮羧酸 R2- 酯来制备。烯酸锂可通过 LDA 处理从 R4CH2CO2R5 生成。
• US4876383A
  申请人：——

  公开号：US4876383A

  公开（公告）日：1989-10-24
• US5028718A
  申请人：——

  公开号：US5028718A

  公开（公告）日：1991-07-02
• US5118831A
  申请人：——

  公开号：US5118831A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5204459A
  申请人：——

  公开号：US5204459A

  公开（公告）日：1993-04-20