(E)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-one | 152757-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-one
• CAS: 152757-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QVCRJMFMMLTEBO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 SiO₂-poly-L-leucine 、 过氧化脲素 、 silica gel 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-hydroxy-3-phenyl-5-phenylmethoxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The semi-pinacol rearrangement of homochiral epoxyalcohols catalysed by rare earth triflates

  摘要：

  使用聚 leucine 催化的非对称环氧化反应制备的 α,β-环氧酮，可以通过与格氏试剂的羰基烷基化反应，再经过氟化铒催化的半平面重排，将其转化为 α-取代的 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b101838h
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (E)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基铁介导的γ-烷氧基烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88068-t

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with (<i>E</i>)-1-Aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones Catalyzed by an (<i>R</i>)-3,3′-Br₂BINOLate-Hafnium(IV) Complex
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/ejoc.201201636

  日期：2013.4

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of unprotected indoles with (E)-1-aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones catalyzed by a new chiral [Hf(R)-3,3′-Br2-BINOL}(OtBu)2]2 complex has been developed to functionalize the C-3 position of the indole nucleus with a side chain bearing a 1,4-difunctionalized moiety and a benzylic stereogenic center. The reaction proceeds in good to excellent yields and

  未保护的吲哚与 (E)-1-芳基-4-苄氧基丁-2-en-1-酮的高度对映选择性弗里德尔-克拉夫茨反应由新的手性 [Hf(R)-3,3'-Br2-BINOL 催化}(OtBu)2]2 复合物已被开发用于将吲哚核的 C-3 位置功能化，侧链带有一个 1,4-双功能化部分和一个苄基立体中心。该反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达 97% ee）进行。色氨酸衍生物的合成说明了这种方法的有用性。
• Crossed Intermolecular [2+2] Cycloadditions of Acyclic Enones via Visible Light Photocatalysis
  作者：Juana Du、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja903732v

  日期：2009.10.21

  Efficient [2+2] heterodimerizations of dissimilar acyclic enones can be accomplished upon visible light irradiation in the presence of a ruthenium(II) photocatalyst. Similar cycloadditions under standard UV photolysis conditions are inefficient and unselective. Nevertheless, a diverse range of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted cyclobutane structures can be produced in good yields and excellent

  在钌 (II) 光催化剂存在下，在可见光照射下可以实现不同无环烯酮的有效 [2+2] 异二聚化。在标准 UV 光解条件下，类似的环加成是低效且无选择性的。然而，使用这种新方法可以以良好的产率和出色的非对映选择性生产各种不对称的三取代和四取代环丁烷结构。该反应由任何可见光源促进，并且在用环境阳光照射时可以进行有效的克级环加成反应。
• Iron carbonyl-mediated homologous Michael reactions of γ-alkoxy alkenones
  作者：Tianhao Zhou、James R. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88068-t

  日期：1993.7

  Iron tetracarbonyl complexes of γ-benzyloxy-α,β-unsaturated ketones react with several nucleophiles in the presence of Lewis acids to give γ-substitution products. The allyltetracarbonyliron cation intermediates generated allow retention of configuration of the double bond.

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。
• The semi-pinacol rearrangement of homochiral epoxyalcohols catalysed by rare earth triflates
  作者：Jamie F. Bickley、Bernhardt Hauer、Paula C. A. Pena、Stanley M. Roberts、John Skidmore

  DOI：10.1039/b101838h

  日期：——

  α,β-Epoxy ketones, prepared using the polyleucine catalysed asymmetric epoxidation of enones, can be converted into α-substituted β-hydroxy ketones via carbonyl alkylation with Grignard reagents followed by ytterbium triflate catalysed semi-pinacol rearrangement of the resulting epoxyalcohols.

  使用聚 leucine 催化的非对称环氧化反应制备的 α,β-环氧酮，可以通过与格氏试剂的羰基烷基化反应，再经过氟化铒催化的半平面重排，将其转化为 α-取代的 β-羟基酮。