3-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸乙酯 | 132281-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoate
• 英文别名: ethyl 4-methylpyrrole-3-propionate；3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole；Ethyl 3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 132281-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DBFYFCXLALOQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H-吡咯-3-丙酸,5-[(Z)-(3,4-二乙基-1,5-二氢-5-羰基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual properties of C-(10)-gem-dimethyl bilirubin analogs

  摘要：

  The characteristic thermodynamically-favored intramolecularly hydrogen-bonded conformation adopted by bilirubin pigments is destabilized by substituting methyl groups on the C(10) central methylene. These methyl groups impose conformation-destabilizing methyl-methylene non-bonded steric interactions with the propionic acid beta-CH2 groups at C(8) and C(12) when the propionic acids are engaged in intramolecular hydrogen bonding with the opposing dipyrrinones. Amphiphilic 10,10-dimethylbilirubins (1) and (2) are found to be more polar, but also more soluble than the parents (3) and (4) in organic solvents; yet, H-1-NMR studies in non-polar solvents indicate that a deformed but folded, intramolecularly hydrogen-bonded conformation is retained. The dimethyl esters of 10,10-dimethylbilirubins 1 and 2 did not exhibit the typical strong tendency of bilirubin dimethyl esters to form intermolecular hydrogen bonds in non-polar solvents such as chloroform and benzene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80362-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叶绿素a的全合成

  摘要：

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(90)80003-z

文献信息

• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06395734B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• [EN] PYRROLE SUBSTITUTED 2-INDOLINONE PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE 2-INDOLINONE A SUBSTITUTION PYRROLE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1999061422A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés 2-indolinone à substitution pyrrole, ainsi que les sels physiologiquement acceptables et les promédicaments de ceux-ci. Ces nouveaux composés, destinés à moduler l'activité de la protéine kinase, sont donc utiles pour prévenir et traiter les dysfonctionnements cellulaires liés à la protéine kinase, par exemple le cancer.

  (中文) 本发明涉及新型吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可以调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗与蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及的是吲哚酮配方，其中化合物可作为自由酸或自由碱离子化。该配方适用于肠道或口服给药，其中该配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药学上可接受的载体。术语“可离子化取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上任意取代外，还必须在吡咯基上取代一个或多个碳氢链，这些链本身被取代至少一个极性基团。该配方和化合物本身可用于治疗与蛋白激酶相关的疾病，如本文所述。
• Synthesis and unusual properties of expanded bilirubin analogs
  作者：Daniel F. Nogales、D. Timothy Anstine、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85333-3

  日期：1994.1
• PYRROLE SUBSTITUTED 2-INDOLINONE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1082305A1

  公开（公告）日：2001-03-14