4-acetoxy-4-methylpent-2-ynoic acid ethyl ester | 1229610-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-acetoxy-4-methylpent-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyloxy-4-methylpent-2-ynoate
• CAS: 1229610-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KNRPESNNRFDBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 4-acetoxy-4-methylpent-2-ynoic acid ethyl ester 在 [Rh(cod)2]SbF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到ethyl (1S,2S)-1-(1-acetyloxy-2-methylprop-1-enyl)-2-(dimethylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑 (I) 络合物催化 [3 + 2] 和 [2 + 1] 炔丙酯与缺电子炔烃和烯烃的环加成反应

  摘要：

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。

  DOI：

  10.1021/ja102418h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoic acid ethyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-acetoxy-4-methylpent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑 (I) 络合物催化 [3 + 2] 和 [2 + 1] 炔丙酯与缺电子炔烃和烯烃的环加成反应

  摘要：

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。

  DOI：

  10.1021/ja102418h

文献信息

• Cationic Rhodium(I) Complex-Catalyzed Cotrimerization of Propargyl Esters and Arylacetylenes Leading to Substituted Dihydropentalenes
  作者：Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol1025266

  日期：2010.12.3

  It has been established that a cationic rhodium(I)/cod complex catalyzes the cotrimerization of propargyl esters and arylacetylenes, leading to substituted dihydropentalenes, in the presence of excess cod through elimination of carboxylic acids.
• Cationic Rhodium(I) Complex-Catalyzed [3 + 2] and [2 + 1] Cycloadditions of Propargyl Esters with Electron-Deficient Alkynes and Alkenes
  作者：Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja102418h

  日期：2010.6.16

  A cationic rhodium(I) complex, [Rh(cod)(2)]SbF(6), catalyzes the [3 + 2] cycloaddition of propargyl esters with dialkyl acetylenedicarboxylates in good yields, presumably through carbonyl-stabilized cationic rhodium(I) alkenylcarbene intermediates. The same rhodium(I) complex also catalyzes the [2 + 1] cycloaddition (cyclopropanation) of propargyl esters with N,N-disubstituted acrylamides in good yields

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。