3-(4-甲基噻唑-2-基)丙烷-1-胺 | 112086-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基噻唑-2-基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 3-(4-methylthiazol-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(4-methyl-thiazol-2-yl)-propylamine；3-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 112086-66-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD09891572
• 分子量: 156.252
• InChiKey: JIXXWWDGEMQMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基噻唑-2-基)丙烷-1-胺 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (RS)-5-(2-(4-methylthiazol-2-yl)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过未掩蔽的伯胺的 CH 烷基化光催化 α-叔胺合成。

  摘要：

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202005294
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(4-甲基噻唑-2-基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和症状的用途已被披露。这些化合物的结构式为I 1 在这些化合物中，Q最好是未取代或取代的杂环烷基；U通常是氢或氟；V最好是氢、卤素、烷基、—O—烷基或—S-烷基。一个代表性的例子是： 2

  公开号：

  US20040087601A1

文献信息

• Direct α-alkylation of primary aliphatic amines enabled by CO2 and electrostatics
  作者：Juntao Ye、Indrek Kalvet、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1038/s41557-018-0085-9

  日期：2018.10

  Primary aliphatic amines are important building blocks in organic synthesis due to the presence of a synthetically versatile NH2 group. N-functionalization of primary amines is well established, but selective C-functionalization of unprotected primary amines remains challenging. Here, we report the use of CO2 as an activator for the direct transformation of abundant primary aliphatic amines into valuable

  由于存在合成用途广泛的NH 2基团，伯脂肪族伯胺是有机合成中的重要组成部分。伯胺的N-官能化是公认的，但是未保护的伯胺的选择性C-官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了在光氧化还原和氢原子转移（HAT）催化下，CO 2作为活化剂用于将大量的初级脂肪族胺直接转化为有价值的γ-内酰胺的方法。实验和计算研究表明，CO 2不仅可以抑制不想要的N伯胺的-烷基化反应，但也可以通过原位产生的带负电的氨基甲酸酯和带正电的奎宁环鎓自由基之间的静电加速相互作用来促进选择性分子间HAT。这种静电吸引力压倒了固有的键解离能，这表明HAT应该无选择地发生。我们预期我们的发现将为HAT反应中的胺官能化以及选择性控制开辟新途径。
• Omega-[(hetero)alkyl]benz[cd]indol-2-amines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0230035A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  Omega-[(hetero)alkyl]benz[cd]indol-2-amines useful in inhibition of thromboxane synthetase and in treatment of hypertension in warm-blooded animals are disclosed.

  公开了可用于抑制血栓素合成酶和治疗温血动物高血压的ω-[（杂）烷基]苯并[cd]吲哚-2-胺。
• 255. Synthesis of the 2-ω-aminoalkyl and 2-ω-sulphanilamidoalkyl derivatives of thiazole and pyrimidine
  作者：Alan A. Goldberg、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9470001372

  日期：——
• US7037916B2
  申请人：——

  公开号：US7037916B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'IL-8
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004062609A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds containing the pyrimidine nucleus and their use to treat diseases and conditions related to inappropriate Interleukin-8 receptor activity are disclosed. The compounds are of the formula (I). In these compounds, Q is preferably unsubstituted and substituted heterocyclyl; U is usually hydrogen or fluorine; and V is preferably hydrogen, halogen, alkyl, -O-alkyl or -S-alkyl. A representative example is formula (X).