(2S)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-4-enenitrile | 522638-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-4-enenitrile
• CAS: 522638-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BTKLXYLZAWHNRT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-4-enenitrile 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,9aR)-4-phenyl-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 3+3 原子单元组装策略不对称合成 (S)-4-Oxopipecolic Acid

  摘要：

  (S)-4-Oxopipecolic 酸已从两种容易获得的起始原料 (R)-N-(氰甲基)-4-苯基恶唑烷 (2) 和 2-(甲氧基甲氧基) 烯丙基氯 (3, MOM-烯丙基氯）。该策略利用了这对 3 原子单元构建块每一端的互补亲电试剂/亲核试剂反应性。因此，2 的阴离子与 3 的烷基化（哌啶 C-2-C-3 键的产生），然后是路易斯酸诱导的环化（C-5-C-6 键的产生），主要导致双环中间体5，其中包含标题化合物的受保护形式。随后的化学转化导致目标分子在五步序列中的总产率为 20%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390028
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯 、 ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以56%的产率得到(2S)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 3+3 原子单元组装策略不对称合成 (S)-4-Oxopipecolic Acid

  摘要：

  (S)-4-Oxopipecolic 酸已从两种容易获得的起始原料 (R)-N-(氰甲基)-4-苯基恶唑烷 (2) 和 2-(甲氧基甲氧基) 烯丙基氯 (3, MOM-烯丙基氯）。该策略利用了这对 3 原子单元构建块每一端的互补亲电试剂/亲核试剂反应性。因此，2 的阴离子与 3 的烷基化（哌啶 C-2-C-3 键的产生），然后是路易斯酸诱导的环化（C-5-C-6 键的产生），主要导致双环中间体5，其中包含标题化合物的受保护形式。随后的化学转化导致目标分子在五步序列中的总产率为 20%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390028

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-4-Oxopipecolic Acid by a 3+3 Atom-Unit Assembly Strategy
  作者：Karolin Partogyan-Halim、Laure Besson、David J. Aitken、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200390028

  日期：2003.1

  (S)-4-Oxopipecolic acid has been prepared in enantiomerically pure form from two readily accessible starting materials, (R)-N-(cyanomethyl)-4-phenyloxazolidine (2) and 2-(methoxymethoxy)allyl chloride, (3, MOM-allyl chloride). This strategy exploits the complementary electrophile/nucleophile reactivity at each end of this pair of 3-atom unit building blocks. Thus, alkylation of the anion of 2 with

  (S)-4-Oxopipecolic 酸已从两种容易获得的起始原料 (R)-N-(氰甲基)-4-苯基恶唑烷 (2) 和 2-(甲氧基甲氧基) 烯丙基氯 (3, MOM-烯丙基氯）。该策略利用了这对 3 原子单元构建块每一端的互补亲电试剂/亲核试剂反应性。因此，2 的阴离子与 3 的烷基化（哌啶 C-2-C-3 键的产生），然后是路易斯酸诱导的环化（C-5-C-6 键的产生），主要导致双环中间体5，其中包含标题化合物的受保护形式。随后的化学转化导致目标分子在五步序列中的总产率为 20%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)