((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 | 101986-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈
• 英文名称: (-)-N-cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (R)-N-(cyanomethyl)-4-phenyloxazolidine；(R)-N-cyanomethyl-4-phenyloxazolidine；2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 101986-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HCCRKULUUAPCGT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Nughiyyhfynjok-akhdskfasa-
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-N-cyanomethylphenylglycinol 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Morpholin-2-ones by Chemoselective Intramolecular Rhodium-Catalyzed Reductive Ring Expansion of Oxazolidines

  摘要：

  The rhodium-catalyzed reductive intramolecular ring expansion of N-(ethoxycarboxymethyl)oxazolidines was carried out under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen to afford N-methylmorpholin-2-ones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol703135w
• 作为试剂：
  描述：

  司维拉姆杂质 在 ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-3-hydroxy-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis by the CN(R,S) method. Part XIX. Asymmetric synthesis of 2,3-methanohomoserine: a general approach to chiral 2-substituted cyclopropane amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a046

文献信息

• An enantiomerically pure tricyclic isoindoline system by cyclisation of tricarbonyl[η6-(R)-N-cyanomethyl-4-phenyloxazolidine]chromium
  作者：Laure Besson、Marc Le Bail、David J Aitken、Henri-Philippe Husson、Françoise Rose-Munch、Eric Rose

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00520-5

  日期：1996.5

  The isolation of isoindoline 4 by oxidative trapping indicates that a tricyclic η5 complex is a contributing form of the anion derived from the title compound 3.

  的异吲哚啉的隔离4由氧化俘获表示三环η 5复合体是从标题化合物衍生出的阴离子的贡献形式3。
• Theoretical and model studies on the chemoselectivity of a Grignard reagent's reaction with a combined aminonitrile–oxazolidine system
  作者：David J Aitken、Virginie Beaufort、Pierre Chalard、Jean-Luc Cladière、Monique Dufour、Elisabeth Pereira、Vincent Théry

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00501-x

  日期：2002.7

  Semi-empirical quantum chemical studies using PM3 suggest that the preferred reaction between a Grignard reagent and a combined aminonitrile–oxazolidine system involves initial formation of a Lewis acid–base complex between magnesium and the central nitrogen atom, followed by preferred reaction with the aminonitrile function; model studies confirm that this reaction proceeds by addition rather than

  使用PM3的半经验量子化学研究表明，格氏试剂与氨基腈-恶唑烷组合系统之间的优选反应涉及镁与中心氮原子之间路易斯酸碱配合物的初步形成，然后是具有氨基腈功能的优选反应; 模型研究证实，该反应是通过加成而不是取代来进行的。
• Asymmetric synthesis IV. Preparation of chiral α-aminonitriles from a new N-cyanomethyl-1,3-oxazolidine synthon
  作者：José L. Marco、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89192-3

  日期：1985.1

  The synthesis of (−)-N-Cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 1 is reported. Good yields and moderate diastereomeric excesses (d.e.s.) of mono- and di-substituted α-aminonitriles were obtained from this simple chiral template.

  报道了（-）-N-氰基甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷1的合成。从该简单的手性模板获得了单和双取代的α-氨基腈的良好收率和适度的非对映异构体过量（des）。
• Tandem reactions of organnometallic reagents with a combined aminonitrile-oxazolidine system
  作者：Marc Le Bail、Joëlle Pérard、David J. Aitken、Martine Bonin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01704-8

  日期：1997.10

  The reaction of the model combined aminonitrile-oxazolidine system 1 with a variety of Grignard and other organometallic reagents leads to the heterocyclic structures 3-imidazolines 2 and 2-aminomorpholines 3 by tandem addition/substitution reactions. The regioselectivity of the initial attack, and hence the relative proportions of products, varies with the nature of the reagent and the presence of

  该模型将氨基腈-恶唑烷系统1与多种格利雅（Grignard）和其他有机金属试剂的组合反应通过串联加成/取代反应生成了杂环结构3-咪唑啉2和2-氨基吗啉3。初始攻击的区域选择性以及产物的相对比例随试剂的性质以及混合物中路易斯酸的存在而变化。
• Asymmetric Synthesis of (S)-4-Oxopipecolic Acid by a 3+3 Atom-Unit Assembly Strategy
  作者：Karolin Partogyan-Halim、Laure Besson、David J. Aitken、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200390028

  日期：2003.1

  (S)-4-Oxopipecolic acid has been prepared in enantiomerically pure form from two readily accessible starting materials, (R)-N-(cyanomethyl)-4-phenyloxazolidine (2) and 2-(methoxymethoxy)allyl chloride, (3, MOM-allyl chloride). This strategy exploits the complementary electrophile/nucleophile reactivity at each end of this pair of 3-atom unit building blocks. Thus, alkylation of the anion of 2 with

  (S)-4-Oxopipecolic 酸已从两种容易获得的起始原料 (R)-N-(氰甲基)-4-苯基恶唑烷 (2) 和 2-(甲氧基甲氧基) 烯丙基氯 (3, MOM-烯丙基氯）。该策略利用了这对 3 原子单元构建块每一端的互补亲电试剂/亲核试剂反应性。因此，2 的阴离子与 3 的烷基化（哌啶 C-2-C-3 键的产生），然后是路易斯酸诱导的环化（C-5-C-6 键的产生），主要导致双环中间体5，其中包含标题化合物的受保护形式。随后的化学转化导致目标分子在五步序列中的总产率为 20%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)