3-(4-甲基苯基)-1-苯基-1,2,4-三唑 | 65814-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole, 3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-；3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 65814-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FQCONTWUPBOAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-N'-p-toluoylhydrazin 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑作为掩蔽的氰化氢的正式[3 + 2]环加成反应：获得1,3-二取代的-1H-1,2,4-三唑。

  摘要：

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。

  DOI：

  10.1039/d0cc01065k

文献信息

• Metal‐free Decarboxylative Annulation of 2‐Aryl‐2‐isocyano‐acetates with Aryldiazonium Salts: General Access to 1,3‐Diaryl‐1,2,4‐triazoles
  作者：Yu‐Ting Tian、Fa‐Guang Zhang、Jing Nie、Chi Wai Cheung、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202001016

  日期：2021.1.5

  Isocyanoacetates are versatile substrates for the synthesis of heterocyclic compounds, but the concomitant decarboxylation remains rare. Herein we report a decarboxylative annulation reaction of 2‐aryl‐2‐isocyanoacetates with aryldiazonium salts. This metal‐free, base‐promoted protocol allows for the access to a broad collection of 1,3‐diaryl‐1,2,4‐triazoles, including chiral triazole‐based binaphthalene

  异氰基乙酸酯是用于合成杂环化合物的通用底物，但伴随的脱羧作用仍然很少。在本文中，我们报告了2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的脱羧环化反应。这种无金属，碱促进的方案允许访问广泛的1,3-二芳基1,2,4-三唑类化合物，包括基于手性三唑的双萘配体，药物模拟物和药物样分子的合成中间体。
• Bellaissaoui, Abdelhak; Morpain, Claude; Laude, Bernard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 8, p. 491 - 498
  作者：Bellaissaoui, Abdelhak、Morpain, Claude、Laude, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triazoles and oxadiazoles from 2-aryl-3phenyl-4-amino-5-cyano-3,4-dihydropyrimidines
  作者：Stefan K. Robev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88444-0

  日期：1982.1
• ROBEV, S. K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 28, 2903-2906
  作者：ROBEV, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• A formal [3+2] cycloaddition reaction of <i>N</i>-methylimidazole as a masked hydrogen cyanide: access to 1,3-disubstitued-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1039/d0cc01065k

  日期：——

  N-Methylimidazole (NMI) can act as a masked HCN in the synthesis of 1,3-disubstitued-1H-1,2,4-triazoles via a formal cycloaddition reaction of hydrazonoyl chloride with NMI. The product was proved to be formed via an initial nucleophilic substitution of hydrazonoyl chloride with NMI following cyclization and two sequential C–N bond cleavages.

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。