2-carboxymethyl-3,5-dimethoxy-benzoic acid | 143657-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxymethyl-3,5-dimethoxy-benzoic acid
• 英文别名: (2-carboxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-acetic acid；(2-Carboxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure；2-Carboxymethyl-3,5-dimethoxy-benzoesaeure；4,6-Dimethoxyhomophthalic acid；2-(carboxymethyl)-3,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 143657-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: YMMGTKKKDNEZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C (decomp)
• 沸点：
  450.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxymethyl-3,5-dimethoxy-benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethoxybenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Angiogenesis Inhibitor NM-3

  摘要：

  We report the formal synthesis of angiogenesis inhibitor NM-3 (1) in six steps from either of the 2,4-dimethoxyhalobenzenes 13a,b or 3,5-dimethoxychlorobenzene (13c). The first key reaction is the regiospecific alkylation/rearrangement between the aryne derived from 13a-c with sodium diethylmalonate in THF to produce diester 11, which after hydrolysis and cyclization affords homophthalic anhydride 3. The second is the reaction of anhydride 3 with either ethyl 2-methylmalonate (28a), in the presence of 1,1'-carbonyldiimidazole, or ethyl-2-methylmalonyl chloride (28b) under basic conditions to afford key isocoumarin 27. The conversion of 27 constitutes a formal synthesis of NM-3.

  DOI：

  10.1021/jo034165c
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-carboxymethyl-3,5-dimethoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-二茂铁基异香豆素的合成

  摘要：

  通过用磷酸或无水氯化铝作为环化剂，将取代的同型邻苯二甲酸酐与二茂铁缩合，合成了3-二茂铁基异香豆素的衍生物。取代的间苯二甲酸不与二茂铁缩合，因此将间苯二甲酸转化为它们的酸酐，然后在多磷酸存在下或在无水氯化铝存在下，使用二氯甲烷作为溶剂与二茂铁反应，得到3-二茂铁异香豆素。合成了3-二茂铁基异香豆素的7-甲氧基，6-甲基，5，7-二羟基，6，7-二甲氧基和5，7-二甲氧基衍生物。所有化合物均通过熔点测定，元素和光谱分析进行表征。关键字：二茂铁，异香豆素，高邻苯二甲酸，合成，二茂铁异香豆素。

  DOI：

  10.13005/ojc/360527

文献信息

• Process for preparing isocoumarins
  申请人：——

  公开号：US20030105340A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a process from preparing isocoumarin-3-yl derivatives comprising reacting a homophthalic anhydride derivative with a carbonyl compound, wherein the carbonyl group is substituted with an acyl activating group, in the presence of a reaction medium comprising a solvent and a base. The invention also encompasses a process for the preparation of homophthalate esters useful in the preparation of homophthalic anhydride reactants as well as an integrated process wherein the twp reactions are carried out sequentially to afford the desired isocoumarin derivative.

  本发明提供了一种制备异香豆素-3-基衍生物的方法，包括将一种苯二甲酸酐衍生物与一种带有酰基活化基团的羰基化合物反应，其中在溶剂和碱组成的反应介质中进行反应。该发明还涵盖了一种用于制备异香豆酸酯的方法，该异香豆酸酯在制备异香豆酸酐试剂时非常有用，以及一种集成过程，其中这两个反应依次进行，以得到所需的异香豆素衍生物。
• Process for preparing homophthalate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040024240A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of homophthlate esters useful in the preparation of homophthalic anhydride reactants.

  本发明提供了一种制备同苯二甲酸酯的方法，该方法有助于制备同苯二甲酸酐反应物。
• Kamal et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3375,3378
  作者：Kamal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sinha, N. K.; Sarkhel, B. K.; Srivastava, Jagdish N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 640 - 643
  作者：Sinha, N. K.、Sarkhel, B. K.、Srivastava, Jagdish N.

  DOI：——

  日期：——
• SINHA N. K.; SARKHEL B. K.; SRIVASTAVA JAGDISH N., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 640-643
  作者：SINHA N. K.、 SARKHEL B. K.、 SRIVASTAVA JAGDISH N.

  DOI：——

  日期：——