2-amino-N-(tert-butyl)acetamide | 71034-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(tert-butyl)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N-tert-butyl-acetamide；2-amino-N-tert-butylacetamide；H-Gly-NHBu-t；Glycin-t-butylamid
• CAS: 71034-40-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07366323
• 分子量: 130.19
• InChiKey: VNFJIBZRKDALBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(tert-butyl)acetamide 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,5R)-5-tert-Butylcarbamoyl-2-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lithium bromide-triethylamine induced cycloaddition of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins with high regio- and stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a008
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-2-氯乙酰胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-amino-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钼（VI）金属中心促进的模板化C–C和C–N键形成

  摘要：

  具有新型亚氨基酚酸酯配体并带有侧链仲酰胺官能团的二氧化钼配合物的制备导致了两种α-亚氨基酰胺在配位时的空前的C–C和C–N偶联反应。非对称咪唑烷的非对映选择性环化通过单偶联中间体在金属中心连续两个步骤进行。在通过光谱学手段和单晶X射线衍射分析对中间和最终含钼产品进行全面表征的基础上，提出了一种有意义的机制。该过程构成两个α-亚氨基酰胺的非对映选择性自环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02347

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES CYCLOALKYLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222363A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I or I' and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题涉及Formula I或I'的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。
• [EN] METHODS OF USE FOR PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222483A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题是针对化学式(I)的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁超载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾损伤。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK/CLK AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20200039989A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a 6,5-heterocyclic structure (e.g., compounds having a imidazopyridine, imidazopyrimidine, imidazopyrazine, imidazopyridazine, imidazotriazine, benzoimidazole, benzotriazole, benzoisoxazole, purine, indazole, triazolotriazine, triazolopyridazine, triazolopyrimidine, triazolopyrazine, triazolotetrazine, triazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolopyridazine, pyrazolotriazine, pyrazolopyridine, isoxazolopyrazine, isoxazolopyrimidine, isoxazolopyrdiazine, isoxazolotriazine, or isoxalopyridine structure) which function as inhibitors of DYRK1A, DYRK1B, and Clk-1, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, diabetes, glioblastoma, autoimmune diseases, cancer (e.g., glioblastoma, prostate cancer), inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，具有6,5-杂环结构（例如，具有咪唑吡啶、咪唑吡嘧啶、咪唑吡嗪、咪唑吡啶嗪、咪唑三嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异嗪、嘌呤、吲唑、三唑三嗪、三唑吡啶嗪、三唑吡嘧啶、三唑吡嗪、三唑四嗪、三唑吡啶、吡唑吡嗪、吡唑吡嘧啶、吡唑吡啶嗪、吡唑三嗪、吡唑吡啶、异嗪吡嗪、异嗪吡嘧啶、异嗪吡啶嗪、异嗪三嗪、或异嗪吡啶结构），其作为DYRK1A、DYRK1B和Clk-1的抑制剂，以及它们作为治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、糖尿病、胶质母细胞瘤、自身免疫疾病、癌症（例如，胶质母细胞瘤、前列腺癌）、炎症性疾病（例如，气道炎症）和其他疾病的治疗药物的用途。
• Synthesis and SAR studies of novel 2-(6-aminomethylaryl-2-aryl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)acetamide Vasopressin V1b receptor antagonists
  作者：Susan E. Napier、Jeffrey J. Letourneau、Nasrin Ansari、Douglas S. Auld、James Baker、Stuart Best、Leigh Campbell-Wan、Ray Chan、Mark Craighead、Hema Desai、Koc-Kan Ho、Cliona MacSweeney、Rachel Milne、J. Richard Morphy、Irina Neagu、Michael H.J. Ohlmeyer、Jack Pick、Jeremy Presland、Chris Riviello、Heather A. Zanetakos、Jiuqiao Zhao、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.022

  日期：2011.6

  Synthesis and structure–activity relationships (SAR) of a novel series of vasopressin V1b antagonists are described. 2-(6-Aminomethylaryl-2-aryl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)acetamide have been identified with low nanomolar affinity for the V1b receptor and good selectivity with respect to related receptors V1a, V2 and OT. Optimised compound 16 shows a good pharmacokinetic profile and activity in a mechanistic

  合成和结构-活性关系（SAR）的一系列新的加压素V 1b拮抗剂。已经鉴定出2-（6-氨基甲基芳基-2-芳基-4-氧代-喹唑啉-3（4H）-基）乙酰胺对V 1b受体具有低纳摩尔摩尔亲和力，并且对相关受体V 1a，V具有良好的选择性2和OT。优化的化合物16在HPA功能障碍的机械模型中显示出良好的药代动力学特征和活性。
• Hydrogen bond donor functionalized dioxido-molybdenum(VI) complexes as robust and highly efficient precatalysts for alkene epoxidation
  作者：Niklas Zwettler、Jörg A. Schachner、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.09.036

  日期：2017.12

  1-7 were found to be highly active catalysts in the epoxidation of several internal and terminal alkenes. With tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant, precatalyst loadings of 0.0005 mol% (5 ppm) could be realized leading to turnover numbers of up to 110000. The precatalysts also allowed for the use of hydrogen peroxide (0.1 mol% precatalyst) as oxidant as well as various alcohols as “green” solvents

  报道了四个具有酰胺官能团的新颖的三齿氨基酚盐配体HL1 - HL4的合成。这些配体的反应与二氧化钼（VI）的前体主导，这取决于溶剂的选择，单核的类型的配合物[的MoO 2大号（OME）]（2，4，6）或双核配合物[的MoO 2大号} 2（μ-O）]（1，3，5，7），每个金属中心包含一个面部三齿ONO配体。双核和单核复合物之间的这种合成区分允许在结构和反应性之间进行比较。配合物1 - 7被认为是在多个内部和末端烯烃环氧化高活性催化剂。使用氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂，可以实现0.0005 mol％（5 ppm）的预催化剂载量，从而导致周转数高达110000。该预催化剂还允许使用过氧化氢（0.1 mol％的预催化剂）作为催化剂。氧化剂以及各种醇作为“绿色”溶剂，例如乙醇或什至叔丁醇（通常是环氧化抑制剂）。