E-1-bromo-4-(3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene | 1191300-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: E-1-bromo-4-(3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)propene；1-bromo-4-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1191300-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: OGWBNKHIAXCNID-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene 、 4-甲基氯苄 在 四甲基乙二胺 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到E-1-bromo-4-(3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基卤化物和烯基卤化物之间的“水上”sp3-sp2 交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11087j

文献信息

• Direct deoxygenation of active allylic alcohols <i>via</i> metal-free catalysis
  作者：Qiaowen Liu、Feng Han、Hongfeng Zhuang、Tong Zhang、Na Ji、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d1ob02168k

  日期：——

  system was mainly suitable for aromatic allylic alcohols, and the yield was excellent as determined via gram-scale synthesis. The main product was double bond near the side of a more electron-rich aryl group when allylic alcohols featuring different substituents at the 1 and 3 positions were used as the substrates. Deuterium-labelled experiments clearly demonstrated that the hydrogen source was the

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。
• “On water” sp3–sp2 cross-couplings between benzylic and alkenyl halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Anish Bhattacharjya、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c1cc11087j

  日期：——

  Organic-solvent-free cross-couplings between benzylic and alkenyl halides have been developed. Various alkenyl halides can be efficiently benzylated by combining the precursor halides in the presence of Zn dust and a Pd catalyst at room temperature, in water as the only medium.

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。