syn-3,4-cyclopropyl-L-arginine | 420131-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syn-3,4-cyclopropyl-L-arginine
• 英文别名: (I+/-S,1S,2S)-I+/--Amino-2-[[(aminoiminomethyl)amino]methyl]cyclopropaneacetic acid；(2S)-2-amino-2-[(1S,2S)-2-[(diaminomethylideneamino)methyl]cyclopropyl]acetic acid
• CAS: 420131-01-7
• 化学式: C₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 186.214
• InChiKey: YBBSYZRAYMVCJI-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(Z)-N,N'-bis(phenylmethoxycarbonyl)carbamimidoyl]-N-[[(1S,2S)-2-[(S)-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropyl]methyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 32.17h， 以67%的产率得到syn-3,4-cyclopropyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  反式环丙基精氨酸的顺式和反式异构体的合成。

  摘要：

  在一氧化氮合酶（NOS）底物和抑制剂的背景下，目前对精氨酸及其结构类似物有相当大的兴趣。特别受关注的是构象受限的精氨酸类似物，用于探测三种NOS同工型的活性位点。描述了一种简单的方法，该方法从α-OBO保护的Cbz-脱氢谷氨酸开始制备顺式和反式环丙基精氨酸。加入重氮甲烷，然后辐射所得吡唑啉，进行环丙烷化反应，生成3：1的syn：anti异构体混合物，可通过结晶分离。将酯还原成醇，然后进行鸟苷酸化，得到完全保护的环丙基精氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/jo016242e

文献信息

• Synthesis of Syn and Anti Isomers of <i>trans</i>-Cyclopropyl Arginine
  作者：Dan Fishlock、J. Guy Guillemette、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1021/jo016242e

  日期：2002.4.1

  starting from the alpha-OBO-protected Cbz-dehydroglutamate. Cyclopropanation is effected by diazomethane addition followed by irradiation of the resulting pyrazoline and gives a 3:1 mixture of syn:anti isomers that can be separated by crystallization. Reduction of the ester to the alcohol followed by guanylation gives the fully protected cyclopropyl arginine analogues. The CBZ protecting groups are

  在一氧化氮合酶（NOS）底物和抑制剂的背景下，目前对精氨酸及其结构类似物有相当大的兴趣。特别受关注的是构象受限的精氨酸类似物，用于探测三种NOS同工型的活性位点。描述了一种简单的方法，该方法从α-OBO保护的Cbz-脱氢谷氨酸开始制备顺式和反式环丙基精氨酸。加入重氮甲烷，然后辐射所得吡唑啉，进行环丙烷化反应，生成3：1的syn：anti异构体混合物，可通过结晶分离。将酯还原成醇，然后进行鸟苷酸化，得到完全保护的环丙基精氨酸类似物。