2,6-dichloro-4-(n-butyloxy)-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine | 118515-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-(n-butyloxy)-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-4-n-butyloxy-8-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidine；2,6-dichloro-4-(n-butyloxy)-8-[(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[(4-butoxy-2,6-dichloropyrimido[5,4-d]pyrimidin-8-yl)amino]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 118515-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₃Cl₂N₅O₅
• 分子量: 460.317
• InChiKey: OGVFXNQMUSUPCA-PMXXHBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 、 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate 、 正丁醇 在 三乙胺 作用下， 生成 2,6-dichloro-4-(n-butyloxy)-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些取代的嘧啶并[5,4-d]嘧啶的合成α-和β-核糖核苷的抗肿瘤和抗病毒活性：环外氨基核苷的新合成策略。

  摘要：

  已开发出抗病毒和抗肿瘤剂4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶[5,4-d]嘧啶（ARPP，8）及其α-端基异构体（11）的新颖直接合成方法。用2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖胺处理2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4-d]嘧啶（1），得到2,4,6-三氯-8-（ 2,3-O-异亚丙基-β-和-α-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶基[5,4-d]嘧啶（3和4）的比例为1.0：0.7。用NH3对3和4的4-氯基进行亲核取代，得到4-氨基-2,6-二氯-8-[（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）氨基]嘧啶[5， 4-d]嘧啶（6）及其α-端基异构体（9）。6和9的催化氢化，然后进行异异丙基化，分别得到ARPP（8）和α-端基异构体11。同样，3和4已经转化为4-甲氧基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶基-[5，4-d]嘧啶（MRPP，14）及其α-端基异构体（17）。用NH 2 Me或NHMe

  DOI：

  10.1021/jm00123a022

文献信息

• SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;MATSUMOTO, STEVEN S.;NORD, L. DEE;SM+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 629-637
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、LARSON, STEVEN B.、MATSUMOTO, STEVEN S.、NORD, L. DEE、SM+

  DOI：——

  日期：——
• US5041542A
  申请人：——

  公开号：US5041542A

  公开（公告）日：1991-08-20