2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate | 51172-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate
• 英文别名: 2,3-O-isopropylideneribofuranosylamine p-toluene-sulfonate；2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine p-toluenesulfonate；2,3-O-isopropylideneribofurano-sylamine p-toluenesulfonate；[(3aR,6R,6aR)-4-amino-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 51172-55-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 361.416
• InChiKey: PMPFITJXVRJPKJ-ILSJRFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,6-dichloro-4-methoxy-8-<(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些取代的嘧啶并[5,4-d]嘧啶的合成α-和β-核糖核苷的抗肿瘤和抗病毒活性：环外氨基核苷的新合成策略。

  摘要：

  已开发出抗病毒和抗肿瘤剂4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶[5,4-d]嘧啶（ARPP，8）及其α-端基异构体（11）的新颖直接合成方法。用2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖胺处理2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4-d]嘧啶（1），得到2,4,6-三氯-8-（ 2,3-O-异亚丙基-β-和-α-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶基[5,4-d]嘧啶（3和4）的比例为1.0：0.7。用NH3对3和4的4-氯基进行亲核取代，得到4-氨基-2,6-二氯-8-[（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）氨基]嘧啶[5， 4-d]嘧啶（6）及其α-端基异构体（9）。6和9的催化氢化，然后进行异异丙基化，分别得到ARPP（8）和α-端基异构体11。同样，3和4已经转化为4-甲氧基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶基-[5，4-d]嘧啶（MRPP，14）及其α-端基异构体（17）。用NH 2 Me或NHMe

  DOI：

  10.1021/jm00123a022
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 氨 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 348.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  Winne, Ch. R.; Lepoivre, J. A.; Alderweireldt, F.C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 1, p. 67 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 64. Alkylation and acylation of some aminoimidazoles related to intermediates in purine nucleotide de novo and thiamine biosynthesis
  作者：Grahame Mackenzie、Hilary A. Wilson、Gordon Shaw、David Ewing

  DOI：10.1039/p19880002541

  日期：——

  Treatment of ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate with butyl-lithium and methyl iodide gave the 5-N-methylamino derivative (4b) and the 3-methiodide (5) whereas ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate gave both the 5-N-methylamino (6b) and 2-methyl (6d) derivatives. Ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate with acetic anhydride or acetyl chloride

  用丁基锂和甲基碘处理5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯，得到5- N-甲基氨基衍生物（4b）和3-甲碘化物（5），而5-氨基-1-（2 ，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯得到5- N-甲基氨基（6b）和2-甲基（6d）衍生物。5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯与乙酸酐或乙酰氯的反应，根据条件可得到各种产物，包括5- N-单和-N，N-二乙酰基氨基衍生物（4d）和（4c）和N，N′-二苄基乙酰胺（9）。乙酰胺也产生于用甲醛处理咪唑（4a）。3-氰基丙二酰胺与α-氨基-α-氰基乙酸乙酯混合，然后再用苄胺或2,3- O-异亚丙基-D-核糖基胺得到5-氨基-1-苄基-2-（2-氰乙基）咪唑-4-羧酸乙酯， 分别。类似地制备5-氨基-（2，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）-2-乙氧基羰基乙基咪唑-4-羧酸乙酯和相应的2-乙氧基乙基核苷（6i）。N氧
• Synthesis of a nitro group containing ribonucleoside related to guanosine
  作者：J. Claude Espie、M. France Lhomme、Claude Morat、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88822-x

  日期：1990.1

  The α- and β-anomers of the nitro group containing ribonucleoside have been prepared in a three-step sequence. Both exhibit an intramolecular H-bond between the 4-NH and an oxygen atom of the nitro group.

  含硝基核糖核苷的α-和β-异头物已按三步顺序制备。两者均在4-NH和硝基的氧原子之间显示分子内的H键。
• Synthesis, Stability, and Conformation of the Formamidopyrimidine G DNA Lesion
  作者：Lars T. Burgdorf、Thomas Carell

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l

  日期：2002.1.4

  involved in mutagenesis and carcinogenesis. To date, the chemical information available about this main lesion is very limited. Herein, we describe a synthesis and a detailed characterization of the acetyl-protected monomer of the FapydGua lesion. Stability studies in DMSO and in water/acetonitrile show that the N-glycosidic bond, previously thought to be highly labile, is much more stable than anticipated

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此
• Synthesis of the riboside analog of the pyrimidine adduct formed in the reaction between the carcinogen n-hydroxy-n-2 acetylaminofluorene and DNA
  作者：B. Robillard、M.F. Lhomme、J. Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98129-2

  日期：1985.1

  A general synthesis has been achieved to obtain carcinogen modified quanosines. The method was applied to the preparation of the N- 2, 5-diamino-4-oxo-3H-pyrimidine-6-yl-N-(β-D-ribofuranosyl)-N(2-fluorenyl)urea .

  已经实现了合成以获得致癌物修饰的广氨酸。该方法用于制备N-2、5-二氨基-4-氧代-3H-嘧啶-6-基-N-（β-D-核呋喃呋喃糖基）-N （2-芴基）脲。
• Use of nucleoside compounds for nonsense suppression and the treatment of genetic diseases
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20060166926A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention encompasses nucleoside compounds, compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations of mRNA by administering these compounds or compositions.

  这项发明涵盖了核苷类化合物、包含这些化合物的组合物以及通过给予这些化合物或组合物来治疗或预防与mRNA无义突变相关的疾病的方法。