5-bromo-6-hydroxycoumarin | 184352-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxycoumarin
• 英文别名: 5-Bromo-6-hydroxychromen-2-one
• CAS: 184352-00-9
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• 分子量: 241.041
• InChiKey: YPIMEVNWOZXJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxycoumarin 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 thallium(III) nitrate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(2,2-Dimethoxyethyl)-6-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.

  摘要：

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1986
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-bromo-6-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵中 N-溴代琥珀酰亚胺对活化芳烃和杂芳烃的温和区域选择性单溴化反应

  摘要：

  使用四丁基溴化铵中的 N-溴代琥珀酰亚胺已经完成了活化芳族和杂芳族化合物的高度区域选择性核溴化。活性芳烃（如苯酚和苯胺）的主要对位选择性单溴化，在添加酸性蒙脱石 K-10 粘土（有或没有微波辅助）时加速中度活化和反应性较低的底物的溴化速率是这个协议。芳烃和杂芳烃的溴化是一种具有巨大合成和工业重要性的电取代反应。溴化芳烃和杂芳烃可用作药物、阻燃剂、农用化学品、特种化学品 1 和合成中间体能够通过金属转移反应（如 Heck、Stille、Suzuki、Sonogashira 和 Tamao-Kumada 反应）形成碳-碳键。2 一般来说，环溴代芳烃和杂芳烃表现出有趣的生物活性。3 卤素取代的嘧啶和嘌呤对其化学治疗、生化和生物物理特性特别重要。4 除了可用作荧光团和光物理探针的潜在中间体外，5a 溴香豆素作为呋喃香豆素和二氢呋喃香豆素的合成前体也很重要，它们被广泛用作抗皮肤病的光敏剂和化学治疗剂，5b-d

  DOI：

  10.1055/s-2005-861866

文献信息

• Mild Regioselective Monobromination of Activated Aromatics and Hetero­aromatics with<i>N</i>-Bromosuccinimide in Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Nemai C. Ganguly、Prithwiraj De、Sanjoy Dutta

  DOI：10.1055/s-2005-861866

  日期：——

  often an unselective reaction resulting in a mixture of mono- and polybrominated derivatives with consequent tedious separation problems and poor atom economy. Therefore, the search for new regioselective methods of bromination has evoked great contemporary interest. Use of NBS for nuclear bromination in polar me- dia such as DMF, 6a MeCN, 6b,c aqueous NaOH, 6d in the presence of acids, 6e,f,g silica gel

  使用四丁基溴化铵中的 N-溴代琥珀酰亚胺已经完成了活化芳族和杂芳族化合物的高度区域选择性核溴化。活性芳烃（如苯酚和苯胺）的主要对位选择性单溴化，在添加酸性蒙脱石 K-10 粘土（有或没有微波辅助）时加速中度活化和反应性较低的底物的溴化速率是这个协议。芳烃和杂芳烃的溴化是一种具有巨大合成和工业重要性的电取代反应。溴化芳烃和杂芳烃可用作药物、阻燃剂、农用化学品、特种化学品 1 和合成中间体能够通过金属转移反应（如 Heck、Stille、Suzuki、Sonogashira 和 Tamao-Kumada 反应）形成碳-碳键。2 一般来说，环溴代芳烃和杂芳烃表现出有趣的生物活性。3 卤素取代的嘧啶和嘌呤对其化学治疗、生化和生物物理特性特别重要。4 除了可用作荧光团和光物理探针的潜在中间体外，5a 溴香豆素作为呋喃香豆素和二氢呋喃香豆素的合成前体也很重要，它们被广泛用作抗皮肤病的光敏剂和化学治疗剂，5b-d
• Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.
  作者：Takashi HARAYAMA、Yoshitaka NISHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.1986

  日期：——

  Angular furanocoumarins (1) were synthesized via sequential reactions of vinylation of halo-hydroxycoumarins (5 or 6) with chlorodimethylvinylsilane (8)and Pd catalyst, oxidation of Tl(NO3)3 in methanol, and treatment with acid.

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。