S-tert-butyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanethioate | 828246-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (3S)-3-methyl-5-oxoheptanethioate
• CAS: 828246-17-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S
• 分子量: 230.371
• InChiKey: UDEGMCWDFGEFLE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 甲基叔丁基醚 、 丙泊酚 、 chiral oxazoborolidinone 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-tert-butyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  Dimethylsilyl Ketene Acetal as a Nucleophile in Asymmetric Michael Reaction:  Enhanced Enantioselectivity in Oxazaborolidinone-Catalyzed Reaction

  摘要：

  Dimethylsilanyl [Me2Si(H)] ketene SO-acetal 6b is an effective nucleophile that retards the undesirable Si+-catalyzed racemic pathway in the oxazaborolidinone-catalyzed asymmetric Michael reaction. Through the further suppression of the Si+-catalyzed pathway by carrying out the reaction in the presence of 2,6-diisopropylphenol and t-BuOMe as additives, enantioselectivity up to 98% ee could be achieved for a variety of acyclic enones.

  DOI：

  10.1021/ol048071g