3-(4-甲基苯基)呋喃-2,5-二酮 | 3152-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(p-tolyl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 3152-16-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: UXWOQYZTAOWVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)呋喃-2,5-二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-氯-4-(4-甲基苯基)-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Augustin, M.; Faust, J.; Koehler, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 293 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化马来酸酐的不对称加氢反应：手性琥珀酸酐的高效结构

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...

  DOI：

  10.1039/c7cc01626c

文献信息

• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization of Diynes with Maleic Anhydrides as Alkyne Equivalents
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500252

  日期：2015.5

  anhydrides function as synthetic equivalents of alkynes in a rhodium(III)-catalyzed reaction with 1,6-diynes to achieve a formal [2+2+2] cyclotrimerization. This approach is useful for reactions involving alkynes with low boiling points or severe ring strain. Hard-to-access [2+2+2] cycloadducts are available through this new cycloaddition strategy by employing easy-to-handle alkyne equivalents.

  取代的马来酸酐在铑 (III) 催化与 1,6-二炔的反应中用作炔烃的合成等价物，以实现正式的 [2+2+2] 环三聚反应。这种方法对于涉及低沸点或严重环应变的炔烃的反应很有用。通过采用易于处理的炔烃等价物，通过这种新的环加成策略可以获得难以获得的 [2+2+2] 环加合物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarbonylative coupling of maleic anhydrides with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1039/c4ra06452f

  日期：——

  A formal [5 − 1 + 2] annulation for the preparation of substituted α-pyrones is reported. The reaction involves the decarbonylative coupling of substituted maleic anhydrides with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt, affording tri- and tetrasubstituted α-pyrones.

  据报道，正式的[5-1 + 2]环化法制备了取代的α-吡喃酮。该反应涉及在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下，取代的马来酸酐与内部炔烃的脱羰基偶联，得到三和四取代的α-吡喃酮。
• Synthesis of Maleic Anhydrides and Maleic Acids by Pd-Catalyzed Oxidative Dicarbonylation of Alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1002/ejoc.200210706

  日期：2003.5

  effectively promotes the Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes to give maleic anhydrides in fair yields. Reactions were carried out in aqueous dioxane at 60−80 °C in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI and under a 4:1:10 mixture of CO/air/CO2 (60 atm total pressure at 25 °C). By working in the presence of a large excess of water, maleic acids were formed selectively

  我们发现二氧化碳有效地促进了钯催化的末端炔烃的氧化羰基化，从而以合理的产率得到马来酸酐。反应在二恶烷水溶液中在 60-80 °C 下进行，存在催化量的 PdI2 和 KI，并在 CO/空气/CO2 的 4:1:10 混合物（25 °C 下总压为 60 个大气压）下进行. 通过在大量过量的水存在下工作，选择性地形成马来酸，这种反应具有前所未有的催化效率。在后一种情况下，使用过量的二氧化碳往往会抑制而不是促进反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)