3-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲腈 | 143425-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-methylphenyl)-pyridine；2-cyano-3-(4-tolyl)pyridine
• CAS: 143425-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XGQZPSFKHYKYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基甲硅烷基锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATION OF BIOISOSTERS OF THE GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE L-692,429.

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of several analogs of L-692,429 with modifications in the biaryl and tetrazole moieties are described and several derivatives were found to be equipotent or slightly more potent than L-692,429. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00216-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 双氧水 、 苯甲酰氯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  建立螯合剂的背面：合成3,3″-双（4-甲基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶

  摘要：

  使用詹姆森方法的一种改进方法合成2,2'：6'，2''-吡啶（叔丁基），制备了二糖基官能化的配体，其中取代基位于高度不寻常的3,3''中位置。新的配体代表了开发具有双功能的基于叔丁基的系统的尝试，这种系统从螯合剂的“背面”出现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10167-8

文献信息

• Angiotensin II antagonists incorporating a nitrogen containing six
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05128327A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  There are disclosed compounds, containing a pyridine, pyrazine or pyrimidine functionality on the lower ring of Formula I, which are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  公开了一些化合物，它们在公式I的下环上含有吡啶、吡嗪或嘧啶���能基，这些化合物可用作抗血管紧张素II受体拮抗剂。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05162325A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环对式I的化合物可用作血管紧张素II拮抗剂。
• Properties and single-crystal X-ray structure of Bis[3,3″-bis(4-methylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine]iron(II) hexafluorophosphate - acetonitrile - diisopropyl ether (1/1.5/1)
  作者：Andrew C. Benniston、Louis J. Farrugia、Philip R. Mackie、Paul Mallinson、William Clegg、Simon J. Teat

  DOI：10.1071/ch99167

  日期：——

  Absorption and electrochemical properties are reported for the iron(II)complex of the unusually substituted ligand3,3″-bis(4-methylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine, alongwith the structure determination of the complex by single-crystal X-raycrystallography. Crystal data forC67H64.5F12FeN7.5OP2,M 1336.6: triclinic, a 12.768(3),b 15.789(4), c 17.160(4) Å,α 85.553(6), β 77.756(6), γ 66.754(5)˚,V 3106.1(12)

  报道了异常取代的配体 3,3"-双(4-甲基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶的铁 (II) 配合物的吸收和电化学性质，并通过以下方法确定了配合物的结构单晶 X 射线晶体学。C67H64.5F12FeN7.5OP2,M 1336.6 的晶体数据：三斜晶系，a 12.768(3),b 15.789(4), c 17.160(4) Å,α 85.553(6), β 77.756(6), γ 66.754(5)˚ ,V 3106.1(12) Å3, 空间群 P 1, Z 2, ρ 1.43 gcm–3, µ 0.30 mm-1 for λ 0.6849 Å, R 0.091 for 4456 观察到(I > 2σ(I) ) 反射,wR2 0.241, Δρ1。 68 eÅ–3。结构分析表明，如在类似的双吡啶铁（II）配合物中观察到的，配体采用优选的经向结合基序。结果，外部吡啶环的“拉入”迫使每对
• 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds for
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05155117A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  A class of 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R.sup.3 , R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 is selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR3## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  本文描述了一类1-芳基杂环烷基取代的1H-1,2,4-三唑化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中A选自##STR2##其中m为1；其中R.sup.1选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中R.sup.2选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔-丁基、正戊基、新戊基、1-氧乙基、1-氧丙基、1-氧丁基、1-氧戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧-2-苯乙基、1-氧-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、巯基丙基和硫基丁基；其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.6到R.sup.11中的每一个都是氢，而R.sup.5选自COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3##其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个都是独立选择自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲烷磺酰基。
• Method of using 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05602153A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A class of 1-arylheteroarylalkyl-substituted-1-H-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of a glaucoma disorder. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 is selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR3## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  描述了一类1-芳基杂环烷基取代的1-H-1,2,4-三唑化合物，用于治疗青光眼症状。具有特别兴趣的化合物是公式为 ##STR1## 的血管紧张素II受体拮抗剂，其中A选择自 ##STR2## 其中m为1；其中R.sup.1选择自乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、sec-丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、n-戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中R.sup.2选择自乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、sec-丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔丁基、n-戊基、新戊基、1-氧乙基、1-氧丙基、1-氧丁基、1-氧戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧-2-苯乙基、1-氧-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙硫醇基和丁硫醇基；其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6至R.sup.11中的每个都是氢，R.sup.5选择自COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3## 其中R.sup.42和R.sup.43中的每个都是独立选择自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲烷磺酰基。