3-(hex-5-ynyloxy)-2-nitropyridine | 1174914-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(hex-5-ynyloxy)-2-nitropyridine
• 英文别名: 3-Hex-5-ynoxy-2-nitropyridine
• CAS: 1174914-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: OGTRKFFILQAINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-5-ynyloxy)-2-nitropyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-fluoro-3-(hex-5-yn-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides

  摘要：

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1561
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 、 6-氯己炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 以75%的产率得到3-(hex-5-ynyloxy)-2-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides

  摘要：

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1561

文献信息

• 18F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME
  申请人：Watanabe Yasuyoshi

  公开号：US20120101266A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  [OBJECT] The present invention provides an 18 F-labeled azide compound usable in the Huisgen reaction which enables 18 F-labeling although only a small quantity of alkyne compound is available as a counterpart substrate, more specifically the 18 F-labeled azide compound enabling the PET to be applied to peptides or oligonucleotides and enabling the 18 F-labeling of any sites of oligonucleotide other than the 5′ end or 3′ end thereof, a reagent for 18 F-labeling, and a method for 18 F -labeling of an alkyne compound using the same. [SOLVING MEANS] An 18 F-labeled azide compound according to the present invention is expressed by the following structural formula 1. [SELECTED DRAWING] None

  本发明提供了一种18F标记的叠氮化合物，可用于Huisgen反应，即使只有少量炔化合物作为对应底物，也能进行18F标记。具体而言，该18F标记的叠氮化合物使PET技术能够应用于肽或寡核苷酸，并且能够在寡核苷酸的5'端或3'端之外的任何位点进行18F标记，还提供了用于18F标记的试剂，以及使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。根据本发明，所述的18F标记的叠氮化合物可由以下结构式1表示。
• US8680260B2
  申请人：——

  公开号：US8680260B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides
  作者：James A. H. Inkster、Brigitte Guérin、Thomas J. Ruth、Michael J. Adam

  DOI：10.1002/jlcr.1561

  日期：2008.11

  A new 18F-based prosthetic group has been prepared for the labeling of azide-modified peptides for use in PET imaging. 2-[18F]fluoro-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine ([18F]FPy5yne, [18F]-1) was prepared via efficient nucleophilic heteroaromatic substitution of either the corresponding 2-nitro (2) or 2-trimethylammonium trifluoromethanesulfonate pyridine (3). Best radiochemical yield of [18F]FPy5yne from 2 was 91% by radioTLC (15 min, 110°C, DMSO). From 3, best radiochemical yield by radioTLC was 93% (15 min, 110°C, MeCN). HPLC-purified [18F]FPy5yne was ligated to model peptide N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH by way of CuI-mediated Huisgen [3+2] cycloaddition in the presence of copper-stabilizing ligand tris(benzyltriazolylmethyl)amine (TBTA) and N,N-diisopropylethylamine (DIEA). Bioconjugate radiochemical yields were obtained in average yields of 89%±8.6% (n=4), as judged by radioHPLC. Best non-decay-corrected, collected radiochemical yield of modified peptide from end-of-bombardment was 5.8% (18.7% decay-corrected), with a total preparation time of 160 min from start of synthesis. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.