(R)-2-[((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid dimethyl ester | 219752-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (6R)-2-[[methoxy-[(3R)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphoryl]methyl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanedioate
• CAS: 219752-71-3
• 化学式: C₂₉H₄₅N₂O₁₂P
• 分子量: 644.656
• InChiKey: AXIPQUQRKRYMSH-KINTUGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid dimethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(methoxy-{(R)-3-methoxycarbonyl-3-[(S)-2-(6-phosphonooxy-hexanoylamino)-propionylamino]-propyl}-phosphinoylmethyl)-heptanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Phosphinate Inhibitor of the meso-Diaminopimelic Acid-Adding Enzyme (MurE) of Peptidoglycan Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981895p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid dimethyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(R)-2-[((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Phosphinate Inhibitor of the meso-Diaminopimelic Acid-Adding Enzyme (MurE) of Peptidoglycan Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981895p

文献信息

• A Phosphinate Inhibitor of the <i>meso</i>-Diaminopimelic Acid-Adding Enzyme (MurE) of Peptidoglycan Biosynthesis
  作者：Binqi Zeng、Kenny K. Wong、David L. Pompliano、Sreelatha Reddy、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/jo981895p

  日期：1998.12.1