3-(4-甲基苯氧基)-N-[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苄基]苯胺 | 1026726-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯氧基)-N-[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苄基]苯胺
• 英文名称: 3-(4-methylphenoxy)-N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]aniline
• 英文别名: 3-(4-methylphenoxy)-N-[[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 1026726-20-4
• 化学式: C₂₂H₁₉F₄NO₂
• 分子量: 405.392
• InChiKey: POHLKTSLOZZPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-三氟甲基环氧乙烷 、 3-(4-甲基苯氧基)-N-[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苄基]苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.46 g的产率得到(2R)-3-[[3-(4-methylphenoxy)phenyl][[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-methyl]amino]-1,1,1-trifluoro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一种简单的胆固醇酯转移蛋白的皮摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新颖的取代的N- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苄基] -N-（3-苯氧基苯基）-三氟-3-氨基-2-对戊醇的系列化合物，该化合物可有效和可逆地抑制胆固醇基酯转移蛋白（CETP）。从初始铅1开始，将各种取代基引入3-苯氧基苯胺基团，以优化相对活性，以抑制CETP介导的[3H]-胆固醇酯从HDL供体颗粒向缓冲液或缓冲液中的HDL供体颗粒转移至LDL受体颗粒。人血清。缓冲液分析中较好的抑制剂聚集在苯氧基在3、4或5位被取代的化合物之间。通常，相对于1，小的亲脂性烷基，卤代烷基，卤代烷氧基和卤素部分会提高效力 而含有给电子或氢键接受基团的类似物显示出较低的效力。具有极性或强吸电子基团的化合物也显示出较低的效能。用简单的脂族或环烷基醚以及碱性杂芳基氧基取代1中的苯氧基环会导致效能降低。从较好的化合物中，制备了具有代表性的4a-i系列手性纯R（+）对映体，并从中鉴定出4-氯-3-乙基

  DOI：

  10.1021/jm020528+
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenoxy)nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(4-甲基苯氧基)-N-[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苄基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现了一种简单的胆固醇酯转移蛋白的皮摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新颖的取代的N- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苄基] -N-（3-苯氧基苯基）-三氟-3-氨基-2-对戊醇的系列化合物，该化合物可有效和可逆地抑制胆固醇基酯转移蛋白（CETP）。从初始铅1开始，将各种取代基引入3-苯氧基苯胺基团，以优化相对活性，以抑制CETP介导的[3H]-胆固醇酯从HDL供体颗粒向缓冲液或缓冲液中的HDL供体颗粒转移至LDL受体颗粒。人血清。缓冲液分析中较好的抑制剂聚集在苯氧基在3、4或5位被取代的化合物之间。通常，相对于1，小的亲脂性烷基，卤代烷基，卤代烷氧基和卤素部分会提高效力 而含有给电子或氢键接受基团的类似物显示出较低的效力。具有极性或强吸电子基团的化合物也显示出较低的效能。用简单的脂族或环烷基醚以及碱性杂芳基氧基取代1中的苯氧基环会导致效能降低。从较好的化合物中，制备了具有代表性的4a-i系列手性纯R（+）对映体，并从中鉴定出4-氯-3-乙基

  DOI：

  10.1021/jm020528+

文献信息

• Discovery of a Simple Picomolar Inhibitor of Cholesteryl Ester Transfer Protein
  作者：Emily J. Reinhard、Jane L. Wang、Richard C. Durley、Yvette M. Fobian、Margaret L. Grapperhaus、Brian S. Hickory、Mark A. Massa、Monica B. Norton、Michele A. Promo、Michael B. Tollefson、William F. Vernier、Daniel T. Connolly、Bryan J. Witherbee、Michele A. Melton、Karen J. Regina、Mark E. Smith、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jm020528+

  日期：2003.5.1

  A novel series of substituted N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]-N-(3-phenoxyphenyl)-trifluoro-3-amino-2-p ropanols is described which potently and reversibly inhibit cholesteryl ester transfer protein (CETP). Starting from the initial lead 1, various substituents were introduced into the 3-phenoxyaniline group to optimize the relative activity for inhibition of the CETP-mediated transfer of [3H]-cholesteryl

  描述了一种新颖的取代的N- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苄基] -N-（3-苯氧基苯基）-三氟-3-氨基-2-对戊醇的系列化合物，该化合物可有效和可逆地抑制胆固醇基酯转移蛋白（CETP）。从初始铅1开始，将各种取代基引入3-苯氧基苯胺基团，以优化相对活性，以抑制CETP介导的[3H]-胆固醇酯从HDL供体颗粒向缓冲液或缓冲液中的HDL供体颗粒转移至LDL受体颗粒。人血清。缓冲液分析中较好的抑制剂聚集在苯氧基在3、4或5位被取代的化合物之间。通常，相对于1，小的亲脂性烷基，卤代烷基，卤代烷氧基和卤素部分会提高效力 而含有给电子或氢键接受基团的类似物显示出较低的效力。具有极性或强吸电子基团的化合物也显示出较低的效能。用简单的脂族或环烷基醚以及碱性杂芳基氧基取代1中的苯氧基环会导致效能降低。从较好的化合物中，制备了具有代表性的4a-i系列手性纯R（+）对映体，并从中鉴定出4-氯-3-乙基