3-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethylidene)aniline | 1229627-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethylidene)aniline
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 1229627-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: AKRAWVKHMSLQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethylidene)aniline 在 1,5-cyclooctadien-(N-(1-((diisopropylphosphino)oxy)-4-methylpentan-2-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylimidazo[1,5-b]pyridazin-7-amido) rhodium (I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline 、 3-methyl-N-[(1R)-1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺有效不对称加氢的新型酰胺基复合物

  摘要：

  介绍了新型的N，N，P配体稳定的铑配合物，它们在N-芳基亚胺的不对称氢化中表现出高活性和对映选择性。配体是由廉价的起始原料合成的，其模块化设计可引入各种各样的取代模式。另外，可以采用相当低的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000733
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 3-甲基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺有效不对称加氢的新型酰胺基复合物

  摘要：

  介绍了新型的N，N，P配体稳定的铑配合物，它们在N-芳基亚胺的不对称氢化中表现出高活性和对映选择性。配体是由廉价的起始原料合成的，其模块化设计可引入各种各样的取代模式。另外，可以采用相当低的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000733

文献信息

• Comparison of the ¹³ C (C = N) chemical shifts of substituted <i>N</i> -(phenyl-ethylene)-anilines and substituted <i>N</i> -(benzylidene)-anilines
  作者：Zhongzhong Cao、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3450

  日期：2015.8

  Comparison of 13C NMR of C = N bond chemical shifts δC(C = N) in substituted N‐(phenyl‐ethylene)‐anilines XArC(Me) = NArY (XPEAYs) with that in substituted N‐(benzylidene)‐anilines XArCH = NArY (XBAYs) was carried out. The δC(C = N) of 61 samples of XPEAYs were measured, and the substituent effect on their δC(C = N) were investigated. The results show the factors affecting the δC(C = N) of XPEAYs are

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ