9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one | 219544-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 9-Methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 219544-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GXOVTQPJWLKQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-<1-(dibenzopyranon-5-yl)methylindol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683