3-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 618383-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 618383-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03834503
• 分子量: 218.212
• InChiKey: YNHHGNUVCCLFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 、 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 以67%的产率得到3-propyl-6-(3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory evaluation of some new 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles bearing pyrazole moiety

  摘要：

  In the present study, a new series of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (4aj) have been synthesized by condensing 3-substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles (1a-b) with various 3-substituted-pyrazole-4-carboxylic acids (3a-e) in the presence of POCl3. The structures of newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopic studies. Structure of the compound 4b was also confirmed by recording the single crystal X-ray structure. All the synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory activities by carrageenan induced paw edema method. Anti-inflammatory screening indicated that, compounds 4d, 4e, and 4h were found to be biologically active whereas remaining compounds showed poor anti-inflammatory activity. Also molecular docking studies were also performed for compounds which showed good anti-inflammatory activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9865-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7

文献信息

• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• Substituted azole aromatic heterocycles as inhibitors of 11β-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R1, R2, m, and Q are described herein.

  本文描述了I和IV式化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病，肥胖症及相关疾病和障碍方面：其中变量A-B，R1，R2，m和Q在此处描述。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF LLbeta-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2051977A2

  公开（公告）日：2009-04-29
• US7666888B2
  申请人：——

  公开号：US7666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23