Myr-Gly-Ala-Phe-OH | 189388-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Myr-Gly-Ala-Phe-OH
• 英文别名: L-Phenylalanine, N-(1-oxotetradecyl)glycyl-L-alanyl-；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-[[2-(tetradecanoylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 189388-98-5
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₅
• 分子量: 503.682
• InChiKey: VURBVVDHPZQUAW-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Myr-Gly-Ala-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydrolytic Cleavage of N-Terminal Myristoyl-peptide.

  摘要：

  为了开发一种简单的化学脱保护方法用于Myr-Gly-肽，我们研究了模型肽Myr-Gly-X-Phe-OH（X=Gly、Ala、Val、Lys、His、Arg、Ile、Glu、Gln、Asp、Asn）内部肽键对HCl、H2SO4和甲磺酸（MSA）在25和60°C下的敏感性和稳定性，并通过HPLC分析了水解产物。结果表明，在浓酸中进行酸水解对选择性断裂Gly-X键更有优势。在此，我们描述了一种通过酸类物质进行区域选择性断裂Myr-Gly-X-Phe-OH中的Gly-X键的简单方法，并通过RP-HPLC确定其分解产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1249

文献信息

• Regioselective Hydrolytic Cleavage of N-Terminal Myristoyl-peptide.
  作者：Keiko OKIMURA、Kaori SUGIMOTO、Kazuhiro OHKI、Naoki SAKURA、Tadashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1249

  日期：——

  To develop a simple chemical deblocking method for Myr-Gly-peptide, we investigated the susceptibility and stability of the internal peptide linkages of model peptides, Myr-Gly-X-Phe-OH (X=Gly, Ala, Val, Lys, His, Arg, Ile, Glu, Gln, Asp, Asn), to HCl, H2SO4 and methanesulfonic acid (MSA) at 25 and 60°C, and analyzed the hydrolysates by HPLC. The results indicated that acid hydrolysis in concentrated acids was superior for selective cleavage of the Gly-X linkage. Here, we describe a simple method for regioselective cleavage of the Gly-X bond of Myr-Gly-X-Phe-OH by acids and determination of the decomposition products by RP-HPLC.

  为了开发一种简单的化学脱保护方法用于Myr-Gly-肽，我们研究了模型肽Myr-Gly-X-Phe-OH（X=Gly、Ala、Val、Lys、His、Arg、Ile、Glu、Gln、Asp、Asn）内部肽键对HCl、H2SO4和甲磺酸（MSA）在25和60°C下的敏感性和稳定性，并通过HPLC分析了水解产物。结果表明，在浓酸中进行酸水解对选择性断裂Gly-X键更有优势。在此，我们描述了一种通过酸类物质进行区域选择性断裂Myr-Gly-X-Phe-OH中的Gly-X键的简单方法，并通过RP-HPLC确定其分解产物。