4-phenyl-1-p-tolyl-3-benzoyl-1,4-dihydropyridine | 1134192-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-p-tolyl-3-benzoyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: [1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-pyridin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1134192-92-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: WJCYKUBCOZBIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 乙烷,三氯氟- 、 肉桂醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-phenyl-1-p-tolyl-3-benzoyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型的区域选择性：不对称的1，4-和1，2-二氢吡啶的三组分级联反应

  摘要：

  α，β-不饱和醛，胺和烯胺酮的三组分顺序反应平稳进行，得到在DMF水溶液中的1,3,4-三取代的1,4-二氢吡啶。此外，在这种方法中首次观察到了1，2-二氢吡啶的意外的区域选择性形成。在系统研究的基础上，可以将新的区域选择性分配给源自胺配偶体的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1021/jo900068z

文献信息

• Novel Regioselectivity: Three-Component Cascade Synthesis of Unsymmetrical 1,4- and 1,2-Dihydropyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Shi-Feng Gan、Gong-Lei Sun、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1021/jo900068z

  日期：2009.4.3

  of α,β-unsaturated aldehydes, amines, and enaminones proceeded smoothly to give 1,3,4-trisubstituted 1,4-dihydropyridines in aqueous DMF. Moreover, the unexpected regioselective formation of 1,2-dihydropyridines has been observed for the first time in such an approach. On the basis of a systematic study, the novel regioselectivity could be assigned both to steric and electronic effects originating from

  α，β-不饱和醛，胺和烯胺酮的三组分顺序反应平稳进行，得到在DMF水溶液中的1,3,4-三取代的1,4-二氢吡啶。此外，在这种方法中首次观察到了1，2-二氢吡啶的意外的区域选择性形成。在系统研究的基础上，可以将新的区域选择性分配给源自胺配偶体的空间和电子效应。