1-hydroxyundecan-4-one | 93548-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxyundecan-4-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-undecanone
• CAS: 93548-35-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XVAMXVPAASIETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-十一烷二醇 在 benzyltrimethylammonium tetrabromooxomolybate(V) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-hydroxyundecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidation with molybdenum catalyst-t-butyl hydroperoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81454-4

文献信息

• 2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent
  作者：Kaoru Fuji、Yoshihide Usami、Yoshimitsu Kiryu、Manabu Node

  DOI：10.1055/s-1992-26246

  日期：——

  The reaction of 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide with various electrophiles is presented. Acylation of the anion provided labile 4-acyl-2, 2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxides which underwent desulfonation with silica gel to produce γ-hydroxy ketones with three carbon unit elongation. Thus, 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide was shown to be a useful synthetic equivalent of a γ-hydroxypropyl anion. Methyl esters proved to be the best acylating agents in this reaction. Synthetic utility of this carbon chain elongation was illustrated by the syntheses of dl-lanceol and dl-dihydrojasmone.

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。
• A new method for the preparation of γ-hydroxy ketones: a formal total synthesis of (±)-lanceol
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Yoshihide Usami、Yoshimitsu Kiryu

  DOI：10.1039/c39870000449

  日期：——

  The reaction of methyl esters with 2,2-dimethyl-4-lithio-1,3-oxathiane 3,3-dioxide followed by treatment with silica gel affords γ-hydroxy ketones.

  甲酯与2,2-二甲基-4-硫代-1,3-氧杂蒽3,3-二氧化物反应，然后用硅胶处理，得到γ-羟基酮。
• UTIMOTO, KIITIRO, PURE AND APPL. CHEM., 1983, 55, N 11, 1845-1852
  作者：UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective oxidation with molybdenum catalyst-t-butyl hydroperoxide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masato Takahashi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81454-4

  日期：1984.1