ethyl 9-bromo-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-carboxylate | 36374-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-bromo-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-Brom-10-oxo-9-ethoxycarbonyl-9,10-dihydro-phenanthren；Ethyl 9-bromo-10-oxophenanthrene-9-carboxylate；ethyl 9-bromo-10-oxophenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 36374-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: SLIVXAKUUGEKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-bromo-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-羟基菲-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Conte,R., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基菲-9-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 9-bromo-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Conte,R., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis base mediated halogenation/semipinacol rearrangement of diazo compounds: new access to α-halo-quaternary ketones
  作者：Haibin Mao、Zhongkai Tang、Hongwen Hu、Yixiang Cheng、Wen-Hua Zheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc04154b

  日期：——

  A novel halogenation/semipinacol rearrangement of alpha-diazo alcohol catalyzed by Lewis base has been developed through a carbene-free mechanism. This semipinacol transposition, initiated by an electrophilic halogenation (X = Cl(+), Br(+), and I(+)) of diazo carbon event, furnished a convenient synthetic route for the efficient synthesis of alpha-halo-quaternary ketones under mild conditions.

  通过无卡宾机理，开发了一种新的由路易斯碱催化的α-重氮醇的卤代/西美萘那醇重排。通过重氮碳事件的亲电卤化（X = Cl（+），Br（+）和I（+））引发的半频哪醇转座，为在以下条件下有效合成α-卤代季酮提供了一条便捷的合成途径温和的条件。