5-bromo-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one | 1250832-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1250832-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: KOMQVBBNNBPALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 、 3-甲基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到6-methyl-5-(3-methylphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-卤代3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的合成和Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.093
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-4-苯基-5-嘧啶羧酸 在 sodium carbonate 、 sodium bromide 、 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-bromo-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-卤代3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的合成和Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.093

文献信息

• Synthesis and Suzuki–Miyaura reactions of 5-halo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Andrew J. Zych、Hong-Jun Wang、Samuel A. Sakwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.093

  日期：2010.9

  6-methyl-4-phenyl-5-halo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via the Suzuki–Miyaura reaction is reported. These previously unknown heterocyclic halides are easily prepared using the Biginelli multicomponent reaction followed by halodecarboxylation. The effect of varied substitution at the C-4 position on the cross-coupling reaction is also examined.

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。