(R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one | 1073511-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one
• 英文别名: (R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindane-1-one；(2R)-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 1073511-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRFOOIDVHOCESN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-1H-inden-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 Burkholderia cepacia lipase-PS 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 生成 (R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a

文献信息

• Chiral Scandium-Catalyzed Enantioselective Hydroxymethylation of Ketones in Water
  作者：Shū Kobayashi、Masaya Kokubo、Katsuaki Kawasumi、Takashi Nagano

  DOI：10.1002/asia.200900442

  日期：2010.3.1

  Form with formalin: Scandium‐catalyzed enantioselective hydroxymethylation of ketones has been developed using aqueous formaldehyde (formalin) in water. The addition of a catalytic amount of pyridine enables the use of ketones directly in asymmetric hydroxymethylation reactions.

  与福尔马林形成的形式：已在水中使用甲醛水溶液（福尔马林）开发了Scan催化的酮的对映体选择性羟甲基化方法。加入催化量的吡啶使得能够将酮直接用于不对称的羟甲基化反应中。
• Efficient Recycling of Catalyst‐Solvent Couples from Lewis Acid‐Catalyzed Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Fangqiu Lu、Koichiro Masuda、Yasuhiro Yamashita、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202202335

  日期：2022.6.20

  Efficient recycling of catalyst-solvent couples was showcased in enantioselective Lewis acid-catalyzed reactions that were run in highly Lewis basic environments in which there is a greater risk of metal leaching. The success is attributed to a bioinspired approach to heterogenize microhydrated chiral Lewis acids within appropriate hydrophobic cavities, thereby decreasing catalyst deactivation and

  在对映选择性路易斯酸催化反应中展示了催化剂-溶剂对的有效回收，这些反应在高路易斯碱性环境中进行，其中金属浸出的风险更大。这一成功归功于一种仿生方法，可在适当的疏水腔内异质化微水合手性路易斯酸，从而减少催化剂失活并抑制金属浸出。
• Lewis Acid Catalysis in Water with a Hydrophilic Substrate: Scandium-Catalyzed Hydroxymethylation with Aqueous Formaldehyde in Water
  作者：Masaya Kokubo、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200801849

  日期：2008.8.25