2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 285977-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(hydroxy)-2,6-dimethylindane-1-one；(+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one；2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-indanone；2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 285977-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRFOOIDVHOCESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  119-122 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 风铃醇
  参考文献：
  名称：

  花香型（±）-2,3-二氢-2,5-二甲基-1H-茚-2-甲醇的合成，旋光拆分及类似物的制备

  摘要：

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590250
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1-茚满酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-indanmethanol derivatives and their use in perfumery

  摘要：

  式中符号R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或线性或支链的饱和或不饱和的C1至C3低碳烷基基团的化合物，作为香精成分用于制备香精组合物和香气产品时具有优势，赋予它们百合花香型的气味音符。

  公开号：

  US06323173B1

文献信息

• Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases
  作者：Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c1ob06545a

  日期：——

  Stereochemically pure compounds containing an all carbon quaternary stereocenter based on 1-tetralone, 1-indanone and 4-chromanone scaffolds have been synthesized by employing Lipase PS (Burkholderia cepacia) catalyzed kinetic resolution. These scaffolds are further functionalized by microbial ketoreductase enzymes (Geotrichum candidum, Candida parapsilosis and Aspergillus niger) to access stereochemically pure diols which, on further synthetic manipulation, yield novel cyclic compounds.

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。
• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives
  作者：Tomas Solomek、Peter Stacko、Aneesh Tazhe Veetil、Tomas Pospisil、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo101515a

  日期：2010.11.5

  functionalized indanones that structurally resemble biologically active pterosines. Nanosecond laser flash photolysis and quantum-chemical calculations based on density functional theory provided evidence that this photochemical transformation proceeds primarily via a photoenolization mechanism. Our study revealed considerable complexity of the mechanism and that structural modifications can significantly

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。
• Dérivés du 2-indaneméthanol et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1022265A1

  公开（公告）日：2000-07-26

  Les composés de formule dans laquelle les symboles R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur de C1 à C3, linéraire ou ramifié, saturé ou insaturé, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés, auxquels ils impartissent des notes odorantes de type muguet.

  式化合物 其中符号 R1、R2、R3 和 R4 各自代表一个氢原子或一个直链或支链、饱和或不饱和的 C1 至 C3 低级烷基。
• Lewis Acid Catalysis in Water with a Hydrophilic Substrate: Scandium-Catalyzed Hydroxymethylation with Aqueous Formaldehyde in Water
  作者：Masaya Kokubo、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200801849

  日期：2008.8.25