5,10-diphenyl-11H-benzofluorene | 25914-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,10-diphenyl-11H-benzofluorene
• 英文别名: 5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene；5,10-Diphenyl-11H-benzo[b]fluoren；5,10-Diphenyl-11H-benzofluoren；5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene
• CAS: 25914-44-7
• 化学式: C₂₉H₂₀
• 分子量: 368.478
• InChiKey: QHGXNPLVWBMHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diphenyl-11H-benzofluorene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  �ber die Kondensation des ?, ??-Diphenyl-?, ??-benzofurans mit unges�ttigten Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01552768
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Benzyliden-1-diphenylmethylenindan 在 氧气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5,10-diphenyl-11H-benzofluorene
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的分子。第四部分 反式-2-亚苄基-1-二苯基亚甲基茚满及其3-甲基衍生物的热和光化学电环反应

  摘要：

  反式-2-苄叉-1-二苯基亚甲基茚满经历热分解和光化学旋转闭环反应，随后发生表面上的[1,5]氢转移，生成顺式和反式-10,10a-二氢-5,10-二苯基分别为11 H-苯并[ b ]芴。二烯的3-甲基衍生物经历类似的重排反应，但是在每个热和光化学反应中仅获得一个二氢苯并芴，这表明空间效应决定了发生两个可能的旋转或旋转过程中的哪一个。

  DOI：

  10.1039/j39700000399

文献信息

• 183. The interaction of diphenylketen and 2-benzylideneindan-1-one
  作者：Neil Campbell、P. S. Davison、H. G. Heller

  DOI：10.1039/jr9630000993

  日期：——
• Weiss; Beller, 1932, vol. 61, p. 143,145, 146
  作者：Weiss、Beller

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of Benzoenyne−Allenes To Form Biradicals and Subsequent Intramolecular Trapping with a Tetraarylallene To Generate Two Triarylmethyl Radical Centers
  作者：Kung K. Wang、Hai-Ren Zhang、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/jo982326k

  日期：1999.3.1

  Thermolysis of the benzoenyne-allene 20 in 1,4-cyclohexadiene (1,4-CHD) at 75 degrees C produced the cycloaromatized adduct 23 in 22% yield. The reaction presumably proceeds through a cascade sequence involving an initial Myers cyclization reaction to form the biradical 21. The subsequent trapping of the aryl radical center in 21 with the tetraarylallenic moiety intramolecularly affords 22, having two stabilized triarylmethyl radical centers. Hydrogen-atom abstraction from 1,4-CHD by 22, manifesting its radical character, then produces 23. Similarly, thermolysis of benzoenyne-allenes 25 in 1,4-CHD furnished fluoranthenes 27 in essentially quantitative yields. The presence of the fused five-membered ring in 20 and 25 is necessary to direct the initial biradical-forming step toward the Myers cyclization reaction. Without the five-membered ring as in the cases of 31, the C2-C6 cyclization reaction became the preferred pathway, leading to benzofluorenes 34.
• �ber die Kondensation des ?, ??-Diphenyl-?, ??-benzofurans mit unges�ttigten Verbindungen
  作者：Richard Weiss、A. Beller

  DOI：10.1007/bf01552768

  日期：1932.12
• Overcrowded molecules. Part IV. Thermal and photochemical electrocyclic reactions of trans-2-benzylidene-1-diphenylmethyleneindane and its 3-methyl derivative
  作者：H. G. Heller、K. Salisbury

  DOI：10.1039/j39700000399

  日期：——

  thermal distrotatory and a photochemical conrotatory ring closure followed by a suprafacial [1,5] hydrogen shift, to give cis- and trans-10,10a-dihydro-5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene, respectively. The 3-methyl derivative of the diene undergoes analogous rearrangement reactions but only one dihydrobenzofluorene is obtained in each of the thermal and photochemical reactions, indicating that steric

  反式-2-苄叉-1-二苯基亚甲基茚满经历热分解和光化学旋转闭环反应，随后发生表面上的[1,5]氢转移，生成顺式和反式-10,10a-二氢-5,10-二苯基分别为11 H-苯并[ b ]芴。二烯的3-甲基衍生物经历类似的重排反应，但是在每个热和光化学反应中仅获得一个二氢苯并芴，这表明空间效应决定了发生两个可能的旋转或旋转过程中的哪一个。