1-[(2-aminophenyl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one | 67264-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-aminophenyl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-aminoanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 67264-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: OIHSUPSINCJURD-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-aminophenyl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为有机合成的基础：多官能取代的苄腈，吡啶，烯基苯并三唑和二氮杂pine的新途径

  摘要：

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400205
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 邻苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-[(2-aminophenyl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺在杂环合成中的合成：3-苯胺基-1-取代-2-丙烯-1-酮的合成和化学反应性

  摘要：

  3-苯胺基烯酮3a，b由相应的3-二苯甲基-氨基丙烯酮制备。的反应性3A，3B报告朝向各种碳和氮亲核试剂，以及萘醌的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420414

文献信息

• Enaminones as building blocks in organic synthesis: A novel route to polyfunctionally substituted benzonitriles, pyridines, eneylbenzotriazoles and diazepines
  作者：Abu Zeid A. Hassanien、Said A. S. Ghozlan、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400205

  日期：2003.3

  An efficient synthesis of enaminones 1a-c is reported. Compounds 1a-c reacted with diefhyl-3-amino-2-cyanopenten-1,5-dicarboxylate (3) to yield the benzonitriles 6. On the other hand, the reaction of la-c with 3-amino-2-cyano-2-pentene dinitrile (7) afforded a mixture of benzonitriles 10 and pyridines 9. The reaction of la-c with 3-aminocrotononitrile 11 has afforded the 4-substituted-3-cyano-2-methylpyridines

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。
• Enaminones in heterocyclic synthesis: Synthesis and chemical reactivity of 3-anilino-1-substituted-2-propene-1- one
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Rasha Safwat Abdel-Aziz、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570420414

  日期：2005.5

  The 3-anilinoenones 3a,b were prepared from the corresponding 3-dimemyl-aminopropenones. The reactivity of 3a,b towards a variety of carbon and nitrogen nucleophiles as well as naphthoquinones is reported.

  3-苯胺基烯酮3a，b由相应的3-二苯甲基-氨基丙烯酮制备。的反应性3A，3B报告朝向各种碳和氮亲核试剂，以及萘醌的。