(E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 59339-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-benzotriazol-1-yl-1-phenyl-propenone；(E)-3-(benzotriazol-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 59339-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: TWALKYXYGJDSSH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  430.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为有机合成的基础：多官能取代的苄腈，吡啶，烯基苯并三唑和二氮杂pine的新途径

  摘要：

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400205

文献信息

• Hoffmann, Siegfried; Hartung, Klaus-Juergen; Hanh, Nguyen thi, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 105 - 106
  作者：Hoffmann, Siegfried、Hartung, Klaus-Juergen、Hanh, Nguyen thi、Mewes, Reinhard、Baluzow, Wenelin

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, S.;HARTUNG, K. -J.;NGUYEN, TI, HANH;MEWES, R.;BALUZOW, W., Z. CHEM., 1986, 26, N 3, 105-106
  作者：HOFFMANN, S.、HARTUNG, K. -J.、NGUYEN, TI, HANH、MEWES, R.、BALUZOW, W.

  DOI：——

  日期：——
• Enaminones as building blocks in organic synthesis: A novel route to polyfunctionally substituted benzonitriles, pyridines, eneylbenzotriazoles and diazepines
  作者：Abu Zeid A. Hassanien、Said A. S. Ghozlan、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400205

  日期：2003.3

  An efficient synthesis of enaminones 1a-c is reported. Compounds 1a-c reacted with diefhyl-3-amino-2-cyanopenten-1,5-dicarboxylate (3) to yield the benzonitriles 6. On the other hand, the reaction of la-c with 3-amino-2-cyano-2-pentene dinitrile (7) afforded a mixture of benzonitriles 10 and pyridines 9. The reaction of la-c with 3-aminocrotononitrile 11 has afforded the 4-substituted-3-cyano-2-methylpyridines

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。