1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[methyl(pyren-1-ylmethyl)amino]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 801220-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[methyl(pyren-1-ylmethyl)amino]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 801220-51-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: VUXRWZBKFOJQQH-XTKIHQQCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[methyl(pyren-1-ylmethyl)amino]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2′-amino-2′-deoxy-2′-N-methyl-2′-N-(pyren-1-yl-methyl)-3′-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Conformationally controlled high-affinity targeting of RNA or DNA by novel 2′-amino-DNA/LNA mixmers and pyrenyl-functionalized 2′-amino-DNA

  摘要：

  含有 2â²-N-甲基-2â²-N-（吡喃-1-基甲基）-2â²-氨基-DNA 单体的 9-Mer DNA 序列对 DNA 互补体的亲和力显著增强，而相应的 2â²-amino-DNA 单体则对双链的稳定性产生不利影响。通过加入四个 LNA 核苷酸，诱导 B-DNA 到 A-DNA 的构象变化，可以有效地逆转这些影响。

  DOI：

  10.1039/b411626g
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrenecarboxaldehyde 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[methyl(pyren-1-ylmethyl)amino]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Conformationally controlled high-affinity targeting of RNA or DNA by novel 2′-amino-DNA/LNA mixmers and pyrenyl-functionalized 2′-amino-DNA

  摘要：

  含有 2â²-N-甲基-2â²-N-（吡喃-1-基甲基）-2â²-氨基-DNA 单体的 9-Mer DNA 序列对 DNA 互补体的亲和力显著增强，而相应的 2â²-amino-DNA 单体则对双链的稳定性产生不利影响。通过加入四个 LNA 核苷酸，诱导 B-DNA 到 A-DNA 的构象变化，可以有效地逆转这些影响。

  DOI：

  10.1039/b411626g

文献信息

• Conformationally controlled high-affinity targeting of RNA or DNA by novel 2′-amino-DNA/LNA mixmers and pyrenyl-functionalized 2′-amino-DNA
  作者：Neerja Kalra、B. Ravindra Babu、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b411626g

  日期：——

  9-Mer DNA sequences containing 2′-N-methyl-2′-N-(pyren-1-ylmethyl)-2′-amino-DNA monomers display significantly increased affinity towards DNA complements whereas the corresponding 2′-amino-DNA monomer has a detrimental effect on duplex stability. These effects are efficiently reversed by incorporation of four LNA nucleotides inducing a B-DNA to A-DNA conformational change.

  含有 2â²-N-甲基-2â²-N-（吡喃-1-基甲基）-2â²-氨基-DNA 单体的 9-Mer DNA 序列对 DNA 互补体的亲和力显著增强，而相应的 2â²-amino-DNA 单体则对双链的稳定性产生不利影响。通过加入四个 LNA 核苷酸，诱导 B-DNA 到 A-DNA 的构象变化，可以有效地逆转这些影响。