1,3-Dimethyl-3-methylsulfanyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethyl ester | 180713-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-3-methylsulfanyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,3-dimethyl-3-methylsulfanyl-2-oxoindole-4-carboxylate
• CAS: 180713-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: IUSRSEFYDGTGIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-methylsulfanyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到Dideuterio-(1,3-dimethyl-2-methylsulfanylindol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金属氢化物介导的 1,3-二甲基-3（甲硫基）羟吲哚还原

  摘要：

  研究了金属氢化物介导的 4-carboethoxy-1,3-二甲基-3-(甲硫基)oxindole 与氢化铝锂和三乙基硼氢化锂的还原反应。结果表明羟吲哚羰基的还原与侧酯的还原竞争。由氢化物最初加成到羟吲哚羰基上产生的半缩醛可能遵循许多反应途径，其中之一是前所未有的重排。提出了一种机制来解释所有观察到的产品。关键词：羟吲哚，还原，重排。

  DOI：

  10.1139/v97-064
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthio-oxindole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-3-methylsulfanyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属氢化物介导的 1,3-二甲基-3（甲硫基）羟吲哚还原

  摘要：

  研究了金属氢化物介导的 4-carboethoxy-1,3-二甲基-3-(甲硫基)oxindole 与氢化铝锂和三乙基硼氢化锂的还原反应。结果表明羟吲哚羰基的还原与侧酯的还原竞争。由氢化物最初加成到羟吲哚羰基上产生的半缩醛可能遵循许多反应途径，其中之一是前所未有的重排。提出了一种机制来解释所有观察到的产品。关键词：羟吲哚，还原，重排。

  DOI：

  10.1139/v97-064

文献信息

• Metal hydride mediated reduction of 1,3-dimethyl-3(methylthio)oxindole
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1139/v97-064

  日期：1997.5.1

  The metal hydride mediated reduction of 4-carboethoxy-1,3-dimethyl-3-(methylthio)oxindole with lithium aluminum hydride and lithium triethylborohydride was studied. The results show that reduction of the oxindole carbonyl group is competitive with reduction of the pendant ester. The hemi-aminal that results from initial addition of hydride to the oxindole carbonyl may follow a number of reaction pathways

  研究了金属氢化物介导的 4-carboethoxy-1,3-二甲基-3-(甲硫基)oxindole 与氢化铝锂和三乙基硼氢化锂的还原反应。结果表明羟吲哚羰基的还原与侧酯的还原竞争。由氢化物最初加成到羟吲哚羰基上产生的半缩醛可能遵循许多反应途径，其中之一是前所未有的重排。提出了一种机制来解释所有观察到的产品。关键词：羟吲哚，还原，重排。