O,O'-Tetramethylenebis(salicylideneaniline) | 122336-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O,O'-Tetramethylenebis(salicylideneaniline)
• 英文别名: 2,2'-butanediyldioxy-di-benzaldehyde bis-phenylimine；2,2'-Butandiyldioxy-di-benzaldehyd-bis-phenylimin；N-phenyl-1-[2-[4-[2-(phenyliminomethyl)phenoxy]butoxy]phenyl]methanimine
• CAS: 122336-37-2
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 448.565
• InChiKey: PPHYLCAYENNGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-Tetramethylenebis(salicylideneaniline) 在 sodium 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 铂 作用下， 生成 cis(?)-13,14-bis-cyclohexylamino-1,6-dioxa-[6.2]orthocyclophane
  参考文献：
  名称：

  大环合成。II。二甲基亚砜聚亚甲基二氧基-2,2'-二苯甲醛的作用

  摘要：

  大环化合物IV（n = 4-7）是通过在高度稀释的条件下将二苯胺III的甲苯溶液添加到相同溶剂中的钠乳液中而合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420129
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 O,O'-Tetramethylenebis(salicylideneaniline)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution

  摘要：

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。

  DOI：

  10.1039/b102749m

文献信息

• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Macrocycles synth�tiques. II. Action du sodium sur les dianiles des polym�thyl�nedioxy-2,2?-dibenzald�hydes
  作者：R. Jaunin、J.-P. Magnenat

  DOI：10.1002/hlca.19590420129

  日期：——

  The macrocyclic compounds IV (n = 4–7) are synthesized by adding toluene solutions of the dianils III under conditions of high dilution to an emulsion of sodium in the same solvent.

  大环化合物IV（n = 4-7）是通过在高度稀释的条件下将二苯胺III的甲苯溶液添加到相同溶剂中的钠乳液中而合成的。