2-(4-nitrophenylamino)-2-(4-tolyl)propanenitrile | 1376701-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylamino)-2-(4-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-(4-nitroanilino)propanenitrile
• CAS: 1376701-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: RBCKYRNNCRWLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-硝基苯胺 、 对甲基苯乙酮 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(4-nitrophenylamino)-2-(4-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲磺酰亚胺及其手性衍生物作为布朗斯台德酸的催化剂，用于一锅三组分Strecker反应。综合和机械方面† ‡

  摘要：

  邻苯二甲磺酰亚胺（OBS）有效地催化了酮与芳族胺的一锅三组分反应三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以优异的收率得到相应的α-氨基腈（23个实例；平均收率85％）。反应条件非常简单，绿色且高效。理论计算使我们能够解释该反应的机理，发现该反应分为两个阶段。第一种是苯胺与酮的亲核加成反应，然后脱水成亚胺。第二种是将质子化亚胺中正式添加氰化物阴离子。OBS在此机制的所有步骤中都起作用。如果没有酸催化剂，反应机理会更简单，但阻隔性显然会更高。还使用了OBS的手性衍生物，并得到了很好的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25584g

文献信息

• o-Benzenedisulfonimide and its chiral derivative as Brønsted acids catalysts for one-pot three-component Strecker reaction. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1039/c2ob25584g

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide (OBS) has efficiently catalysed the one-pot three-component reaction of ketones and aromatic amines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) giving the corresponding α-amino nitriles in excellent yields (23 examples; average yield 85%). Reaction conditions were very simple, green and efficient. Theoretical calculations have allowed us to explain the mechanism of this reaction which

  邻苯二甲磺酰亚胺（OBS）有效地催化了酮与芳族胺的一锅三组分反应三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以优异的收率得到相应的α-氨基腈（23个实例；平均收率85％）。反应条件非常简单，绿色且高效。理论计算使我们能够解释该反应的机理，发现该反应分为两个阶段。第一种是苯胺与酮的亲核加成反应，然后脱水成亚胺。第二种是将质子化亚胺中正式添加氰化物阴离子。OBS在此机制的所有步骤中都起作用。如果没有酸催化剂，反应机理会更简单，但阻隔性显然会更高。还使用了OBS的手性衍生物，并得到了很好的结果。