(E)-2-(4-methylphenyl)hex-4-en-2-ol | 1379999-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methylphenyl)hex-4-en-2-ol
• CAS: 1379999-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AEFLJNMDMCXBRE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 对甲基苯乙酮 在 锌 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(p-tolyl)hex-4-en-2-ol 、 (E)-2-(4-methylphenyl)hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的锌介导的巴豆化中的高区域控制：DMPU 中线性高烯丙醇的简单易行的方法

  摘要：

  羰基巴豆化的 α-区域选择性是 C-C 键形成反应领域的一个长期存在的问题。我们证明了锌介导的醛和酮的巴豆化可以专门提供 α-线性高烯丙醇，从而为该问题提供简单的解决方案。在这方面，我们描述了一种使用容易获得的起始材料（例如巴豆基溴、锌粉和毒性较小的溶剂 DMPU）对醛和酮进行 α-区域选择性巴豆化的方法。该反应底物范围广，效率高。此外，提出了金属-[3,5]-σ 重排以解释锌介导的巴豆化中的高α-区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101847

文献信息

• High Regiocontrol in the Zinc-Mediated Crotylation of Aldehydes and Ketones: A Straightforward and Facile Approach to Linear Homoallylic Alcohols in DMPU
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Jing Wan、Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101847

  日期：2012.5

  α-regioselectivity of carbonyl crotylation is a long-standing problem in the realm of C–C bond formation reactions. We demonstrate that zinc-mediated crotylation of aldehydes and ketones can afford α-linear homoallylic alcohols exclusively to provide a simple solution for this problem. In this context, we describe a method for the α-regioselective crotylation of aldehydes and ketones by using an easily available

  羰基巴豆化的 α-区域选择性是 C-C 键形成反应领域的一个长期存在的问题。我们证明了锌介导的醛和酮的巴豆化可以专门提供 α-线性高烯丙醇，从而为该问题提供简单的解决方案。在这方面，我们描述了一种使用容易获得的起始材料（例如巴豆基溴、锌粉和毒性较小的溶剂 DMPU）对醛和酮进行 α-区域选择性巴豆化的方法。该反应底物范围广，效率高。此外，提出了金属-[3,5]-σ 重排以解释锌介导的巴豆化中的高α-区域选择性。