5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester | 458537-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-nitro-5-phenylbenzoate
• CAS: 458537-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD25710851
• 分子量: 257.246
• InChiKey: FZUCZSWJAUYLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 5-aminobiphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3-甲氧基羰基-5-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358

文献信息

• Alkoxycarbonylamino benzoic acid or alkoxycarbonylamino tetrazolyl phenyl derivatives as IP antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165235A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein G 1 is selected from the group consisting of a, b 1 , and b 2 2 and A and G 2 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及一般为IP受体拮抗剂的化合物，其由以下式I表示： 其中G1选自a、b1和b2组成的群；A和G2如规范中定义；或其个别异构体、消旋或非消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。
• Aryl and heteroaryl compounds and methods to modulate coagulation
  申请人：——

  公开号：US20040110832A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides certain compounds, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as antagonists, or more preferably, partial antagonist of factor IX and thus, may be used to inhibit the intrinsic pathway of blood coagulation. The compounds are useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused in part by the intrinsic clotting pathway utilizing factor IX. Such diseases or disease states include stroke, myocardial infarction, aneurysm surgery, and deep vein thrombosis associated with surgical procedures, long periods of confinement, and acquired or inherited pro-coagulant states.

  本发明提供了某些化合物，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可用作因子IX的拮抗剂，或更好地，作为部分拮抗剂，因此可用于抑制血液凝固的内在途径。这些化合物可用于多种应用，包括管理、治疗和/或控制由利用因子IX的内在凝血途径部分引起的疾病或疾病状态。这些疾病或疾病状态包括中风、心肌梗死、动脉瘤手术、与手术程序、长时间禁闭和获得性或遗传性促凝状态相关的深静脉血栓形成。
• 一类新型联苯甲酸类FABP1抑制剂、其制备方法及其作为药物的用途
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN118206465A

  公开（公告）日：2024-06-18

  本发明涉及一种含有有效量的通式(I)所示的新型联苯甲酸类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物作为制备治疗FABP1相关疾病的药物中的用途，相比现有技术，具有更广阔的应用前景。#imgabs0#
• ALKOXYCARBONYLAMINO BENZOIC ACID OR ALKOXYCARBONYLAMINO TETRAZOLYL PHENYL DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1379516B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS TO MODULATE COAGULATION
  申请人：TransTech Pharma Inc.

  公开号：EP1546089A2

  公开（公告）日：2005-06-29