(-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis,cis-4(S)-(methoxymethoxy)-6(S)-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine-2(R)-carboxylic acid | 224647-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis,cis-4(S)-(methoxymethoxy)-6(S)-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine-2(R)-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,6S)-4-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 224647-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: YVGNJMDHXLMXNY-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis,cis-4(S)-(methoxymethoxy)-6(S)-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine-2(R)-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 50.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2R,4S,6S)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-piperidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映体。

  摘要：

  顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映异构体都是基于哌啶的非蛋白原性氨基酸，是从酶解对称法获得的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1021/jo9823036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis,cis-2(R)-(acetoxymethyl)-4(S)-(methoxymethoxy)-6(S)-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis,cis-4(S)-(methoxymethoxy)-6(S)-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine-2(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映体。

  摘要：

  顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映异构体都是基于哌啶的非蛋白原性氨基酸，是从酶解对称法获得的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1021/jo9823036

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of <i>cis</i>-6-(Hydroxymethyl)- and <i>cis,cis</i>-4-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)pipecolic Acids
  作者：Robert Chênevert、Marie-Pascale Morin

  DOI：10.1021/jo9823036

  日期：1999.4.1

  Both enantiomers of cis-6-(hydroxymethyl)- and cis,cis-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pipecolic acids, piperidine-based nonproteinogenic amino acids, have been synthesized from starting materials obtained from enzymatic desymmetrizations.

  顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映异构体都是基于哌啶的非蛋白原性氨基酸，是从酶解对称法获得的起始原料合成的。