3-dimethylamino-1-phenyl-1-pyridin-2-yl-propan-1-ol | 5806-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-phenyl-1-pyridin-2-yl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-phenyl-1-[2]pyridyl-propan-1-ol；(+/-)-3-Dimethylamino-1-phenyl-1-(2-pyridyl)-propan-1-ol；1-Hydroxy-3-dimethylamino-1-phenyl-1-(pyrid-2-yl)-propan；3-Dimethylamino-1-phenyl-1-(pyridyl-2)-propanol-1；3-(Dimethylamino)-1-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 5806-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: NDBVQAPSRPGVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-phenyl-1-pyridin-2-yl-propan-1-ol 、 乙酸酐 生成 1-(1-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  62.氨基烷基叔甲醇和衍生产品。第七部分 1-芳基吡咯啉的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000325
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基锂 、 3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 乙醚 作用下， 生成 3-dimethylamino-1-phenyl-1-pyridin-2-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amino alcohols

  摘要：

  通式为3 - Tert. - 氨基 - 1 - (21 - 吡啶基) - 1 - 芳基 - 丙醇的化合物，其中R1代表2-吡啶基，R2代表芳基或芳基的烷氧基或卤素取代的芳基或2-噻吩基，R3和R4可以相同也可以不同，代表含有1至5个碳原子的烷基基团，或NR3R4代表吗啡啉、吡咯啉或哌啶基团，通过处理所需的tert.-氨基乙基芳基酮或其盐与2-吡啶基锂，然后水解所形成的有机锂化合物来制备。该反应可以通过在惰性溶剂（如醚）中形成2-吡啶基锂的溶液或悬浮液，然后在搅拌的同时在惰性气氛中与氨基酮混合来进行。形成的有机锂化合物可以用水和酸（如乙酸或盐酸）水解，然后分离产生的酸性水层，使其碱化，然后用溶剂（如氯仿）提取碱性产物。产物可以通过减压蒸馏或结晶纯化。产物可以转化为水溶性盐。在示例中，制备了以下化合物：3-二甲氨基-1-(21-吡啶基)-1-苯基丙醇及其草酸盐，3 - N - 吡咯啉 - 1 - 苯基 - 1 - (21 - 吡啶基) - 丙醇，3-二甲氨基和3-二乙氨基-1-(41-氯苯基)-1-(211-吡啶基)丙醇，3 - N - 吡咯啉 - 1 - (41 - 氯苯基) - 1 - (211 - 吡啶基)丙醇，3 - 二甲氨基 - 1 - (41 - 甲氧基苯基) - (21 - 吡啶基)丙醇及其二盐酸盐，以及3 - 二甲氨基 - 1 - (21 - 吡啶基) - 1 - (211 - 噻吩基)丙醇。在第2节（5）中提供的样品是1-(41-溴苯基) - 3 - N - 吗啡啉 - 1 - (211 - 吡啶基) - 丙醇，以及1 - (41 - 氯苯基) - 3 - N - 哌啶基 - 1 - (211 - 吡啶基)丙醇。参考规格646,198, 689,288和689,289。在临时规范中提到了3 - 二甲氨基 - 1 - (31 - 吡啶基) - 苯基丙醇和4 - N - 哌啶基 - 1 - (21 - 吡啶基)-2-苯基丁醇，它们是通过类似上述方法制备的。2-和3-吡啶基锂是通过将锂与1-氯丁烷反应，然后分别加入2-溴吡啶和3-溴吡啶制备的。b - 二甲胺基丙酮是通过乙酰苯酮、二甲胺盐酸盐和甲醛反应制备的。b - 二甲胺基 - 和b - 二乙胺基 - 对氯丙酮是通过对氯苯乙酮、甲醛和二甲胺和二乙胺反应制备的。提到了这些化合物的盐酸盐。b - N - 吡咯啉 - 丙酮是通过苯乙酮、甲醛和吡咯啉反应制备的。提到了盐酸盐。b - N - 哌啶基 - 丙酮（在临时规范中提到）是通过苯乙酮、甲醛和哌啶反应制备的。b - N - 吡咯啉-和b - N - 哌啶基 - 对氯丙酮是通过对氯丙酮、甲醛和吡咯啉和哌啶反应制备的。b - N - 吗啡啉 - 对溴 - 对氯丙酮是通过对溴丙酮、甲醛和吗啡啉反应制备的。

  公开号：

  US02712022A1

文献信息

• Chemoselective palladium-catalyzed deprotonative arylation/[1,2]-Wittig rearrangement of pyridylmethyl ethers
  作者：Feng Gao、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc02739j

  日期：——

  and reaction temperature play a pivotal role in tuning the reactivity of intermediates and controlling the relative rates of competing processes. The novel arylation step is catalyzed by a Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based system via a deprotonative cross-coupling process. The method provides rapid access to skeletally diverse aryl(pyridyl)methanol core structures, which are central components of several medications

  化学选择性的控制是化学家面临的最具挑战性的问题之一，在生物活性化合物和药物的合成中尤为重要。本文介绍了吡啶基甲基醚的第一个高化学选择性串联C（sp 3）-H芳基化/ [1,2] -Wittig重排。高效且操作简单的方案能够生成芳基化产物或串联芳基化/ [1,2] -Wittig重排产物，并具有出色的选择性和良好至极好的收率（60–99％）。碱，溶剂和反应温度的选择在调节中间体的反应性和控制竞争过程的相对速率方面起着关键作用。基于Pd（OAc）2 / NIXANTPHOS的系统通过去质子的交叉耦合过程。该方法可快速访问骨骼上不同的芳基（吡啶基）甲醇核心结构，这些结构是几种药物的核心组成部分。
• Histamine Antagonists. γ,γ-Disubstituted N,N-Dialkylpropylamines¹
  作者：Nathan Sperber、Domenick Papa、Erwin Schwenk、Margaret Sherlock、Rosemarie Fricano

  DOI：10.1021/ja01156a078

  日期：1951.12
• 212. Aminoalkyl tertiary carbinols and derived products. Part III. 3-Tertiary-amino-1-aryl-1-(2-pyridyl)-propan-1-ols and -prop-1-enes
  作者：D. W. Adamson、J. W. Billinghurst

  DOI：10.1039/jr9500001039

  日期：——
• DE842642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——