(isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane | 189255-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane
• 英文别名: isopropyloxy-bis(2-thienyl)borane；Propan-2-yloxy(dithiophen-2-yl)borane
• CAS: 189255-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BOS₂
• 分子量: 236.167
• InChiKey: XDWZWVXAWXJTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2,2'-bipyridine-6,6'-bis(diisopropoxydi(2-thienyl))borato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  二硼基联吡啶和联吡啶二硼酸盐的合成、结构和配位

  摘要：

  在二乙基（甲氧基）硼烷存在下，通过 2,2'-联吡啶的原位去质子化，以低产率获得 6,6'-双（二乙基硼基）-2,2'-联吡啶（1a）。6,6'-Dilithio-2,2'-bipyridine 与各种烷氧基硼烷反应，以良好的产率生成 bipyridinediborates 2。衍生物2b和2c允许形成游离的二硼基联吡啶1b和1c。二硼基-联吡啶作为四官能供体-受体化合物的配位特性已被用于形成铜络合物 4 和由二硼基联吡啶和二羟基二硼烷衍生物构建的加合物 5。产物的组成来自光谱数据和 2f、4 和 5 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<393::aid-ejic393>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  在 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane
  参考文献：
  名称：

  二硼基联吡啶和联吡啶二硼酸盐的合成、结构和配位

  摘要：

  在二乙基（甲氧基）硼烷存在下，通过 2,2'-联吡啶的原位去质子化，以低产率获得 6,6'-双（二乙基硼基）-2,2'-联吡啶（1a）。6,6'-Dilithio-2,2'-bipyridine 与各种烷氧基硼烷反应，以良好的产率生成 bipyridinediborates 2。衍生物2b和2c允许形成游离的二硼基联吡啶1b和1c。二硼基-联吡啶作为四官能供体-受体化合物的配位特性已被用于形成铜络合物 4 和由二硼基联吡啶和二羟基二硼烷衍生物构建的加合物 5。产物的组成来自光谱数据和 2f、4 和 5 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<393::aid-ejic393>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis and Properties of Bis(2-heteroaryl)borane Derivatives
  作者：Thomas Köhler、Jürgen Faderl、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200211)2002:11<2942::aid-ejic2942>3.0.co;2-p

  日期：2002.11

  The reaction of (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane (1d) with Grignard reagents leads to methylbis(2-thienyl)borane (1e) and to phenylbis(2-thienyl)borane (1f). Treatment of monolithiated heterocycles with dichloroboranes yields the bis(2-heteroaryl)boranes 1b, 1c, and 3a, which are dibrominated with NBS to give the 5,5′-dibromo products 1b′, 2a′, and 3a′. NMR spectroscopic and MS data confirm the composition

  （异丙氧基）双（2-噻吩基）硼烷（1d）与格氏试剂反应生成甲基双（2-噻吩基）硼烷（1e）和苯基双（2-噻吩基）硼烷（1f）。用二氯硼烷处理单锂杂环产生双（2-杂芳基）硼烷 1b、1c 和 3a，它们用 NBS 进行二溴化得到 5,5'-二溴产物 1b'、2a' 和 3a'。NMR光谱和MS数据证实了化合物的组成。如 HR-MS 数据所证实，二溴衍生物的 [2+2] 环化在 2a' 的情况下产生大环 4b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Syntheses, Structures, and Coordination of Diborylbipyridines and Bipyridinediborates
  作者：Norbert Weis、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<393::aid-ejic393>3.0.co;2-5

  日期：1999.3

  various alkoxyboranes leading to bipyridinediborates 2 in good yields. The derivatives 2b and 2c allow the formation of the free diborylbipyridines 1b and 1c. The coordination properties of the diboryl–bipyridines as tetrafunctional donor–acceptor compounds have been used for the formation of the copper complex 4 and of the adduct 5 which is built from diborylbipyridine and a dihydroxydiboroxan derivative

  在二乙基（甲氧基）硼烷存在下，通过 2,2'-联吡啶的原位去质子化，以低产率获得 6,6'-双（二乙基硼基）-2,2'-联吡啶（1a）。6,6'-Dilithio-2,2'-bipyridine 与各种烷氧基硼烷反应，以良好的产率生成 bipyridinediborates 2。衍生物2b和2c允许形成游离的二硼基联吡啶1b和1c。二硼基-联吡啶作为四官能供体-受体化合物的配位特性已被用于形成铜络合物 4 和由二硼基联吡啶和二羟基二硼烷衍生物构建的加合物 5。产物的组成来自光谱数据和 2f、4 和 5 的 X 射线结构分析。