(isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane | 189255-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane
• 英文别名: isopropyloxy-bis(2-thienyl)borane；Propan-2-yloxy(dithiophen-2-yl)borane
• CAS: 189255-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BOS₂
• 分子量: 236.167
• InChiKey: XDWZWVXAWXJTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2,2'-bipyridine-6,6'-bis(diisopropoxydi(2-thienyl))borato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  二硼基联吡啶和联吡啶二硼酸盐的合成、结构和配位

  摘要：

  在二乙基（甲氧基）硼烷存在下，通过 2,2'-联吡啶的原位去质子化，以低产率获得 6,6'-双（二乙基硼基）-2,2'-联吡啶（1a）。6,6'-Dilithio-2,2'-bipyridine 与各种烷氧基硼烷反应，以良好的产率生成 bipyridinediborates 2。衍生物2b和2c允许形成游离的二硼基联吡啶1b和1c。二硼基-联吡啶作为四官能供体-受体化合物的配位特性已被用于形成铜络合物 4 和由二硼基联吡啶和二羟基二硼烷衍生物构建的加合物 5。产物的组成来自光谱数据和 2f、4 和 5 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<393::aid-ejic393>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  在 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane
  参考文献：
  名称：

  二硼基联吡啶和联吡啶二硼酸盐的合成、结构和配位

  摘要：

  在二乙基（甲氧基）硼烷存在下，通过 2,2'-联吡啶的原位去质子化，以低产率获得 6,6'-双（二乙基硼基）-2,2'-联吡啶（1a）。6,6'-Dilithio-2,2'-bipyridine 与各种烷氧基硼烷反应，以良好的产率生成 bipyridinediborates 2。衍生物2b和2c允许形成游离的二硼基联吡啶1b和1c。二硼基-联吡啶作为四官能供体-受体化合物的配位特性已被用于形成铜络合物 4 和由二硼基联吡啶和二羟基二硼烷衍生物构建的加合物 5。产物的组成来自光谱数据和 2f、4 和 5 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<393::aid-ejic393>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis and Properties of Bis(2-heteroaryl)borane Derivatives
  作者：Thomas Köhler、Jürgen Faderl、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200211)2002:11<2942::aid-ejic2942>3.0.co;2-p

  日期：2002.11

  The reaction of (isopropyloxy)bis(2-thienyl)borane (1d) with Grignard reagents leads to methylbis(2-thienyl)borane (1e) and to phenylbis(2-thienyl)borane (1f). Treatment of monolithiated heterocycles with dichloroboranes yields the bis(2-heteroaryl)boranes 1b, 1c, and 3a, which are dibrominated with NBS to give the 5,5′-dibromo products 1b′, 2a′, and 3a′. NMR spectroscopic and MS data confirm the composition

  （异丙氧基）双（2-噻吩基）硼烷（1d）与格氏试剂反应生成甲基双（2-噻吩基）硼烷（1e）和苯基双（2-噻吩基）硼烷（1f）。用二氯硼烷处理单锂杂环产生双（2-杂芳基）硼烷 1b、1c 和 3a，它们用 NBS 进行二溴化得到 5,5'-二溴产物 1b'、2a' 和 3a'。NMR光谱和MS数据证实了化合物的组成。如 HR-MS 数据所证实，二溴衍生物的 [2+2] 环化在 2a' 的情况下产生大环 4b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)