3-(4-甲氧基苯基)哒嗪 | 718616-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)哒嗪
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)pyridazine
• CAS: 718616-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VKWBBEPJUCJXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)哒嗪 在 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₁H₁₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine N-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles

  摘要：

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03064
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-pyridazine 2-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二嗪N-氧化物与芳基氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602773

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Synthesis of functionalized 3-arylpyridazines via Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of pyridazine-3-carboxylic acids
  作者：Shengqiang Wang、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.083

  日期：2017.3

  An efficient and general protocol for the decarboxylative cross-coupling of pyridazine-3-carboxylic acids with aryl-bromides has been described. This method provides a new avenue for the synthesis of 3-arylpyridazines via decarboxylative cross-coupling strategy by employing the dual-catalyst system of Pd(PPh3)4/Cu2O in the presence of Li2CO3 at 160 °C in DMA.

  已经描述了哒嗪-3-羧酸与芳基溴化物的脱羧交叉偶联的有效且通用的方案。该方法为Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系在160℃下Li 2 CO 3存在下通过Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O双催化剂体系的合成提供了一种新的途径。 DMA。
• Lewis Acid Directed Regioselective Metalations of Pyridazine
  作者：Moritz Balkenhohl、Harish Jangra、Tobias Lenz、Marian Ebeling、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201903839

  日期：2019.7

  Mono‐ or bidentate boron Lewis acids trigger a regioselective magnesiation or zincation of pyridazine in position C3 (ortho product) or C4 (meta product). The regioselectivity of the metalation was rationalized with the help of calculated pKa values of both pyridazine and pyridazine/Lewis acid complexes.

  单或二齿硼路易斯酸在位置C3（邻位产物）或C4（间位产物）处引发哒嗪的区域选择性镁化或锌化。借助于计算的哒嗪和哒嗪/路易斯酸络合物的p K a值，使金属化的区域选择性合理化。
• Direct C–H photoarylation of diazines using aryldiazonium salts and visible-light
  作者：Rodrigo C. Silva、Lucas F. Villela、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1039/d0ra06876d

  日期：——

  demonstrate the efficacy of this protocol by the scope with electron-donor, -neutral, and -withdrawing groups attached at the ortho, meta, and para positions of the aryldiazonium salts; the results are better than those reported for ruthenium-complex mediated photoarylations. Additionally, we demonstrate the robustness of this methodology with a 5 mmol scaled-up experiment. Mechanistic studies were carried

  在本研究中，描述了在可见光照射（蓝色 LED）下吡嗪与芳基重氮盐的直接 C-H 光芳基化，还涵盖了其他例子，包括嘧啶和哒嗪的光芳基化。仅通过混合和辐照反应，无需额外的光催化剂即可以高达 84% 的产率制备相应的芳基二嗪。我们通过在邻位、元位和对位连接的电子供体、中性和撤回基团的范围来证明该协议的有效性芳基重氮盐的位置；结果比报道的钌络​​合物介导的光芳基化的结果要好。此外，我们通过 5 mmol 放大实验证明了该方法的稳健性。进行了机理研究，以支持电子供体-受体 (EDA) 复合物光催化方法的提议，同时也强调了溶剂在 EDA 复合物形成中的关键作用。
• New pyrrolopyridazine derivatives as blue organic luminophors
  作者：K.M.K. Swamy、Min Sun Park、Su Jung Han、Sook Kyung Kim、Ju Hee Kim、Chongmok Lee、Hyunjin Bang、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.038

  日期：2005.10

  New pyrrolopyridazine derivatives were synthesized as potential blue organic luminophors. Three different classes of pyrrolopyridazine derivatives were made, for example, aryl groups directly connected to the core PPY (pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6,7-tricarboxylic acid trimethyl ester) moiety, aryl groups connected to the PPY via a vinylene linker and aryl groups connected to the PPY via an acetylene

  合成了新的吡咯并哒嗪衍生物，作为潜在的蓝色有机发光体。制备了三种不同种类的吡咯并哒嗪衍生物，例如，直接连接到核心PPY（吡咯并[1,2 - b ]哒嗪-5,6,7-三羧酸三甲酯）部分上的芳基，将芳基连接到PPY上通过亚乙烯基连接基和通过乙炔连接基连接到PPY的芳基。他们的光学和电化学性能进行了比较。衍生物2之一显示出相对量子产率高达0.9。乙烯基桥联吡咯并哒嗪系列化合物8的特征在于其X射线晶体结构分析。