[2,3-Dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 1169860-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2,3-Dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1169860-27-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: OSUDIICTBKHEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 、 [2,3-Dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,3-dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)-5-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2,3-Dimethyl-4-tetrahydropyranyloxyphenol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以84%的产率得到[2,3-Dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019

文献信息

• Biomimetic Chromanol Cyclisation: A Common Route to α-Tocotrienol and α-Tocopherol
  作者：Julien Chapelat、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200900019

  日期：2009.5

  A common synthetic route to alpha-tocotrienol and alpha-tocopherol has been accomplished by a biomimetic cyclization that yields the chromanol ring. The chirality at C2 of the chromanol was induced by a covalently attached chiral dipeptide. Its terminal Asp participates in the enantioface-selective protonation of the double bond of the alpha-tocotrienol precursor I. alpha-Tocotrienol was diastereoselectively

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。