(3R,1'R)-5-(1'-carboxy-3'-methylbutoxy)imino-3-hydroxy-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester | 114647-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,1'R)-5-(1'-carboxy-3'-methylbutoxy)imino-3-hydroxy-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (2R)-2-[(Z)-[(4R)-4-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopent-2-en-1-ylidene]amino]oxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 114647-67-5；114647-69-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: GLFJXEDGJAGISU-GZVPVCSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R)-5-(1'-carboxy-3'-methylbutoxy)imino-3-hydroxy-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester 在 1,1,2,3-四甲基胍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 科立内脂二醇
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,1'R)-5-(1'-carboxy-3'-methylbutoxy)imino-3-hydroxy-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x

文献信息

• Processes for the preparations of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US20070166809A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及一种制备(R)-1式光学活性环戊酮的新工艺，其可用于制备前列腺素及其类似物。该发明还涉及从该工艺中制备的新型环戊酮。
• US8546114B2
  申请人：——

  公开号：US8546114B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Stereospecific nitromethane conjugate addition to 4-oxygenated-2-substituted-cyclo pent-2-enones: a simple approach to prostaglandins
  作者：P.G. Baraldi、A. Barco、S. Benetti、G.P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86909-x

  日期：1987.1

  nitromethane conjugate addition to 2-cyclo-pentenones bearing a 4-oxygenated function has been illustrated through a short and practical synthesis of the Corey aldehyde, a key intermediate in prostaglandin synthesis, in both racemic and optically active form. A new synthesis of PGF2α featuring the introduction of the ω-chain via [3+2] cycloaddition has been also described.

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。