{Methyl-[(S)-3-(3-methyl-benzylamino)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester | 199853-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {Methyl-[(S)-3-(3-methyl-benzylamino)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[methyl-[(2S)-3-[(3-methylphenyl)methylamino]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]acetate
• CAS: 199853-78-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 447.599
• InChiKey: TXKSIJSPTIFXBO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Methyl-[(S)-3-(3-methyl-benzylamino)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (R)-6-amino-1-methyl-4-(3-methylbenzyl)hexahydro-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬酰胺不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基-苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂

  摘要：

  有效的不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基乙基苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂[[ R -2）]用作（R的胺部分）-1，一种有效且选择性的5-HT 3受体拮抗剂。的六氢形成ħ环二氮杂-1,4是由光学活性的氨基羧酸的分子内AMI-dation实现18或还原性环化的光学活性氨基醛25化合物18和25从L-天冬酰胺，制备经由关键氮丙啶衍生物15和22，分别保留配置。分子内氮丙啶开环反应29得到的是氮丙啶环的C 2 N键裂解产物哌嗪5一30作为主要产物，以及所需的7元环hexahydro-1 H -1， 4-二氮杂product产品19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340516
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[methyl-[(2R)-3-[(3-methylphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到{Methyl-[(S)-3-(3-methyl-benzylamino)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬酰胺不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基-苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂

  摘要：

  有效的不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基乙基苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂[[ R -2）]用作（R的胺部分）-1，一种有效且选择性的5-HT 3受体拮抗剂。的六氢形成ħ环二氮杂-1,4是由光学活性的氨基羧酸的分子内AMI-dation实现18或还原性环化的光学活性氨基醛25化合物18和25从L-天冬酰胺，制备经由关键氮丙啶衍生物15和22，分别保留配置。分子内氮丙啶开环反应29得到的是氮丙啶环的C 2 N键裂解产物哌嗪5一30作为主要产物，以及所需的7元环hexahydro-1 H -1， 4-二氮杂product产品19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340516

文献信息

• Asymmetric synthesis of (<i>R</i>)-6-amino-1-methyl-4-(3-methyl-benzyl)hexahydro-1<i>H</i>-1,4-diazepine from L-asparagine
  作者：Shiro Kato、Hiroshi Harada、Toshiya Mode

  DOI：10.1002/jhet.5570340516

  日期：1997.9

  hexahydro-1H-1,4-diazepine ring was achieved by the intramolecular ami-dation of the optically active aminocarboxylic acid 18 or reductive cyclization of the optically active aminoaldehyde 25. Compounds 18 and 25 were prepared from L-asparagine via the key aziridine derivatives 15 and 22, respectively, with retention of the configuration. The intramolecular aziridine ring opening reaction of 29 gave the

  有效的不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基乙基苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂[[ R -2）]用作（R的胺部分）-1，一种有效且选择性的5-HT 3受体拮抗剂。的六氢形成ħ环二氮杂-1,4是由光学活性的氨基羧酸的分子内AMI-dation实现18或还原性环化的光学活性氨基醛25化合物18和25从L-天冬酰胺，制备经由关键氮丙啶衍生物15和22，分别保留配置。分子内氮丙啶开环反应29得到的是氮丙啶环的C 2 N键裂解产物哌嗪5一30作为主要产物，以及所需的7元环hexahydro-1 H -1， 4-二氮杂product产品19。