N-(2-(ethylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 58677-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(ethylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(ethylamino)ethyl]-p-toluenesulfonamide；N-[2-(ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 58677-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: KBEWNBKYMHVXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(ethylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碳酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-ethyl-4-tosyl-1,2,4-triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Lossen重排形成复杂的肼衍生物

  摘要：

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01742
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 、 对甲苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-(2-(ethylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌II芳烃抗癌催化剂中磺酰胺基乙二胺取代基对甲酸辅酶NAD +转移氢化的作用†

  摘要：

  一系列中性的伪-octahedral钌II sulfonamidoethylenediamine配合物[（η 6 - p -cym）的Ru（Ñ，Ñ '）氯]其中Ñ，Ñ '是ñ - （2-（R 1，R 2 -氨基）乙基）-4-甲苯磺酰胺（TsEn（R 1，R 2））R 1，R 2 = Me，H（1）; 我，我（2）; Et，H（3）; 苄基，H（Bz，4）; 4-氟苄基，H（4-F-Bz，5）或萘-2-基甲基，H（Naph，6），被合成和表征，包括的X射线晶体结构3。这些配合物通过使用甲酸盐作为氢化物源，催化将NAD +区域选择性还原为1,4-NADH。催化效率显着依赖于的立体和电子效应Ñ -substitutent，成交额频率（的Tofs）的顺序增加：1 < 2 < 3，6 < 4，5，实现7.7 h的TOF -1为41，4-NADH的产率为95％。还原速率在pH *（氘代溶剂）6和7.5

  DOI：

  10.1039/c8dt00438b

文献信息

• Ring Expansion of 3-Oxetanone-Derived Spirocycles: Facile Synthesis of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Stefan A. Ruider、Steffen Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201306563

  日期：2013.11.4

  all: 4,5‐Spirocycles derived from 3‐oxetanone and β‐heteroatom‐substituted amino compounds undergo a Lewis acid mediated reaction cascade to form saturated nitrogen heterocycles. The unique reactivity of 3‐oxetanone facilitates access to biologically important morpholines, piperazines, and thiomorpholines with an otherwise difficult‐to‐access substitution pattern from readily available starting materials

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。
• 2-(N-alkyl-2-imidazolin-2-yl)benzophenones and process for their
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03931218A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  2-(N-alkyl-2-imidazolin-2-yl)-benzophenones are prepared by reaction of the .psi.-acid chloride of an o-aroyl benzoic acid with an N.sup.1 -alkyl-N.sup.2 -tosyl diamine and heating the resulting benzoyl benzamide product with sulfuric acid. The compounds demonstrate hypoglycemic antireserpine, antiulcerogenic or antiarrhythmic activity.

  2-(N-烷基-2-咪唑啉-2-基)-苯并酮是通过将o-芳酰基苯甲酸的.psi.-酸氯与N.sup.1-烷基-N.sup.2-对甲苯磺酰二胺反应，并将所得的苯甲酰苯甲酰胺产物与硫酸加热制备的。这些化合物表现出降血糖、抗去甲肾上腺素、抗溃疡或抗心律失常活性。
• US3931218A
  申请人：——

  公开号：US3931218A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Formation of Complex Hydrazine Derivatives via Aza-Lossen Rearrangement
  作者：Dilan E. Polat、David D. Brzezinski、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01742

  日期：2019.6.21

  The development of a broadly applicable procedure for the aza-Lossen rearrangement is reported. This process converts amines into complex hydrazine derivatives in two steps under safe, mild conditions. This method allows the chemoselective formation of N–N bonds, resulting in the synthesis of cyclic and acyclic products while avoiding side reactions of the amphoteric (ambident) nitrogen-substituted

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。
• Effect of sulfonamidoethylenediamine substituents in Ru^II arene anticancer catalysts on transfer hydrogenation of coenzyme NAD⁺ by formate
  作者：Feng Chen、Joan J. Soldevila-Barreda、Isolda Romero-Canelón、James P. C. Coverdale、Ji-Inn Song、Guy J. Clarkson、Jana Kasparkova、Abraha Habtemariam、Viktor Brabec、Juliusz A. Wolny、Volker Schünemann、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c8dt00438b

  日期：——

  A series of neutral pseudo-octahedral RuII sulfonamidoethylenediamine complexes [(η6-p-cym)Ru(N,N′)Cl] where N,N′ is N-(2-(R1,R2-amino)ethyl)-4-toluenesulfonamide (TsEn(R1,R2)) R1,R2 = Me,H (1); Me,Me (2); Et,H (3); benzyl,H (Bz, 4); 4-fluorobenzyl,H (4-F-Bz, 5) or naphthalen-2-ylmethyl,H (Naph, 6), were synthesised and characterised including the X-ray crystal structure of 3. These complexes catalyse

  一系列中性的伪-octahedral钌II sulfonamidoethylenediamine配合物[（η 6 - p -cym）的Ru（Ñ，Ñ '）氯]其中Ñ，Ñ '是ñ - （2-（R 1，R 2 -氨基）乙基）-4-甲苯磺酰胺（TsEn（R 1，R 2））R 1，R 2 = Me，H（1）; 我，我（2）; Et，H（3）; 苄基，H（Bz，4）; 4-氟苄基，H（4-F-Bz，5）或萘-2-基甲基，H（Naph，6），被合成和表征，包括的X射线晶体结构3。这些配合物通过使用甲酸盐作为氢化物源，催化将NAD +区域选择性还原为1,4-NADH。催化效率显着依赖于的立体和电子效应Ñ -substitutent，成交额频率（的Tofs）的顺序增加：1 < 2 < 3，6 < 4，5，实现7.7 h的TOF -1为41，4-NADH的产率为95％。还原速率在pH *（氘代溶剂）6和7.5